(2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetoxy]-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 130033-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetoxy]-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 130033-99-7
• 化学式: C₂₅H₄₂N₄O₁₄
• 分子量: 622.627
• InChiKey: MXQYDJIECYUJFR-LLUPQEGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  246.38
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetoxy]-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2,3-di-O-(glycylglycyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on flavored peptides. VIII. Mechanism for the bitter tasting potency of peptides using O-aminoacyl sugars as model compounds.

  摘要：

  为了研究疏水性在苦味肽中的作用，合成了几种 O-氨基酰基糖，其中氨基酸或肽附着在甲基 α-D 吡喃葡萄糖苷的 2 位和 3 位上，并进行了感官分析。结果发现，随着化合物疏水性的增加，苦味也随之增加，这意味着苦味受体能识别苦味肽的疏水性。此外，还讨论了苦味受体的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.1401
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 在 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-tert-Butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-acetoxy]-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on flavored peptides. VIII. Mechanism for the bitter tasting potency of peptides using O-aminoacyl sugars as model compounds.

  摘要：

  为了研究疏水性在苦味肽中的作用，合成了几种 O-氨基酰基糖，其中氨基酸或肽附着在甲基 α-D 吡喃葡萄糖苷的 2 位和 3 位上，并进行了感官分析。结果发现，随着化合物疏水性的增加，苦味也随之增加，这意味着苦味受体能识别苦味肽的疏水性。此外，还讨论了苦味受体的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.1401