8-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-octenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1404067-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-octenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1404067-89-5
• 化学式: C₅₈H₆₀O₁₁Si
• 分子量: 961.193
• InChiKey: WDAQIDLDZOPOGW-AGMJXPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-octenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到8-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-octenyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ready access to a branched Man5 oligosaccharide based on regioselective glycosylations of a mannose-tetraol with n-pentenyl orthoesters

  摘要：

  一种分支的Man5寡糖通过在氯仿中使用NIS/BF3·Et2O促进的n-戊烯基正交酯糖苷供体对甘露糖四醇进行顺序区域选择性糖苷化反应合成。为了便于（a）起始四醇在氯仿中的溶解度，以及（b）将来对Man5寡糖还原末端的操作，将一个延伸的n-戊烯基链引入了四醇受体中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26432c
• 作为产物：
  描述：

  n-pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 tert-butyl(pent-4-en-1-yloxy)diphenylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到8-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-octenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ready access to a branched Man5 oligosaccharide based on regioselective glycosylations of a mannose-tetraol with n-pentenyl orthoesters

  摘要：

  一种分支的Man5寡糖通过在氯仿中使用NIS/BF3·Et2O促进的n-戊烯基正交酯糖苷供体对甘露糖四醇进行顺序区域选择性糖苷化反应合成。为了便于（a）起始四醇在氯仿中的溶解度，以及（b）将来对Man5寡糖还原末端的操作，将一个延伸的n-戊烯基链引入了四醇受体中。

  DOI：

  10.1039/c2ob26432c