(S)-(+)-2-(2-(4-fluorophenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1262985-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-(2-(4-fluorophenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(2S)-2-(4-fluorophenyl)propyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1262985-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₂BFO₂
• 分子量: 264.148
• InChiKey: GHDDEWJBDCPXIV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酸甲酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 硫酸 、 氢气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (S)-(+)-2-(2-(4-fluorophenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  α，β-和β，β-二取代不饱和硼酸酯的Rh催化不对称氢化。

  摘要：

  已经开发了由Rh-（S）-DTBM-Segphos络合物催化的α，β-不饱和硼酸酯的高度对映选择性氢化。（Z）-α，β-和β，β-二取代的底物都可以成功氢化，以提供具有优异对映选择性（最高ee为98％）的手性硼酸酯。此外，将获得的手性硼酸酯作为重要的通用合成中间体成功地转化为相应的手性醇，胺和其他重要的具有对映选择性的重要衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000703

文献信息

• Iminopyridine Oxazoline Iron Catalyst for Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubtituted Aryl Alkenes
  作者：Jianhui Chen、Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/ol503282r

  日期：2014.12.19

  The highly regio- and enantioselective iron-catalyzed anti-Markovnikov hydroboration of 1,1-disubstituted aryl alkenes is reported by using a novel chiral iminopyridine oxazoline (IPO) ligand, in which the iminopyridine group is proposed to stabilize the iron and chiral oxazoline group to control enantioselectivity. This distinct class of reactive IPO ligands will likely be of high value for a large

  通过使用新型手性亚氨基吡啶恶唑啉（IPO）配体报道了高度区域和对映选择性的铁催化的1,1-二取代芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫硼氢化反应，其中建议使用亚氨基吡啶基团来稳定铁和手性恶唑啉基团控制对映选择性。对于使用第一行过渡金属进行的各种不对称转化，这种独特的反应性IPO配体类别可能具有很高的价值。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xiaolong Wan、Zheng Huang

  DOI：10.1021/ja5093908

  日期：2014.11.5

  We report the synthesis of cobalt complexes of novel iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands and their application to the asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted aryl alkenes. The new catalysts afforded α-alkyl-β-pinacolatoboranes with exclusive regioselectivity in high yields with up to 99.5% ee. Furthermore, we have applied this method to an efficient synthesis of naproxen.

  我们报告了新型亚氨基吡啶-恶唑啉 (IPO) 配体的钴配合物的合成及其在 1,1-二取代芳基烯烃的不对称硼氢化中的应用。新催化剂以高产率提供了具有独特区域选择性的 α-烷基-β-频哪醇硼烷，ee 高达 99.5%。此外，我们已将此方法应用于萘普生的有效合成。
• Highly regio- and enantioselective catalytic asymmetric hydroboration of α-substituted styrenyl derivatives
  作者：Clément Mazet、David Gérard

  DOI：10.1039/c0cc01547d

  日期：——

  The catalytic asymmetric hydroboration of a variety of 1,1-disubstituted olefins has been achieved with excellent yields, perfect regioselectivity and in some cases, high levels of enantioselectivity using readily accessible iridium catalyst.

  使用容易获得的铱催化剂，已经以优异的收率，完美的区域选择性以及在某些情况下高水平的对映选择性实现了各种1,1-二取代烯烃的催化不对称硼氢化反应。