(E)-1-deuterio-1-phenyl-1-octene | 87600-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-deuterio-1-phenyl-1-octene
• 英文别名: (E)-oct-1-deutero-1-en-1-ylbenzene；[(E)-1-deuteriooct-1-enyl]benzene
• CAS: 87600-26-8
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 189.305
• InChiKey: RCALDWJXTVCBAZ-AOYKQRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-deuterio-1-phenyl-1-octene 在 1-azidononane 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(E)-2-(deutero(phenyl)methylene)heptanal
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyloctan-1-d-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-1-deuterio-1-phenyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671

文献信息

• Precatalyst‐Enabled Selectivity: Enantioselective NiH‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Hydrometalative Cyclization of Alkynones to <i>Endo</i> ‐ and Heterocyclic Allylic Alcohols
  作者：Xiao‐Wen Zhang、Ming‐Hui Zhu、Hai‐Xiang Zeng、Qi‐Yang Li、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/anie.202110815

  日期：2021.12.20

  AbstractA highly enantioselective NiH‐catalyzed hydrocyclization of alkynones with unparalleled anti‐ and endocyclic selectivities is described. The choice of the precatalysts has significant influence in tuning the regio‐ and enantioselectivity. Using Ni(OTs)2/Phox as a precatalyst and (EtO)2MeSiH as a hydride source, an array of enantioenriched O‐, N‐, and S‐containing heterocyclic tertiary allylic alcohols are obtained in 24–81 % yields with 80:20–99:1 er. Mechanistic investigations and synthetic application are also carried out. This study represents an efficient access to a set of allylic alcohols that are unable to access by the state‐of‐the‐art coupling reactions.
• Beeman, David; Wenger, Charles; Perlmutter, Howard D., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 10, p. 853 - 862
  作者：Beeman, David、Wenger, Charles、Perlmutter, Howard D.

  DOI：——

  日期：——
• BEEMAN, D.;WENGER, CH.;PERLMUTTER, H. D., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 10, 853-861
  作者：BEEMAN, D.、WENGER, CH.、PERLMUTTER, H. D.

  DOI：——

  日期：——