(S)-N-苄基-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮 | 103883-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (S)-N-苄基-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: (S)-N-benzyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (4S)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 103883-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RIWZLGDFYVITPO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-苄基-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (S)-N-benzyl-4-carboxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-苄基-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299