(S)-N-benzyl-4-2'-tetrahydropyranoxymethyl-2-azetidinone | 103841-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-N-benzyl-4-2'-tetrahydropyranoxymethyl-2-azetidinone
• CAS: 103841-67-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: BBHSTZUQQLEMQZ-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-4-2'-tetrahydropyranoxymethyl-2-azetidinone 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 (S)-N-benzyl-4-carboxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-benzylamino-4-2'-tetrahydropyranoxybutyrate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(S)-N-benzyl-4-2'-tetrahydropyranoxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299