3-methylbicyclo<3.1.1.>hept-2-ene-6-endo-thiol | 144580-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 3-methylbicyclo<3.1.1.>hept-2-ene-6-endo-thiol
• 英文别名: (1R,5S,6R)-3-methylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-6-thiol
• CAS: 144580-60-9
• 化学式: C₈H₁₂S
• 分子量: 140.249
• InChiKey: BGNMZBNXUFYGTM-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylthiophene 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-methylbicyclo<3.1.1.>hept-2-ene-6-endo-thiol
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂-和7-硫三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-酮的光化学合成和一些反应

  摘要：

  新合成的2-乙酰基或2-甲基-2-（烷-2-烯基）呋喃-3（2 H）-ones 1和2-乙酰基或2-甲基-2-的辐照（λ= 350 nm）（丙-2-烯基）噻吩-3（2 H）-ones 2提供相应的1-乙酰基或1-甲基取代的7-氧杂-和7-硫代三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-者10和11，分别经由区域选择性分子内[2 + 2]光环在65-95％的产率（方案2）。1-乙酰基取代的O-衍生物10b和10c在MeOH于–78°的温度下用MeONa进行开环处理，分别得到立体选择性的3- 3-外-乙酰-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯12b和12c，而2：1非对映异构体从相应的S-衍生物11b获得3-乙酰基-2-硫代双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯13和14的混合物。1-甲基取代的酮10a和11a的Huang - Minlon还原的结果再次受到三环化合物中杂原子的影响。而1-甲基-7-氧三环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750518