(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone | 1392144-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1392144-95-4
• 化学式: C₂₂H₁₆BrNO
• 分子量: 390.279
• InChiKey: LUPNRXWPEQRPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 、 苯乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进α-吲哚基丙炔醇与硝基的级联反应，可轻松合成全取代的二氢-β-咔啉

  摘要：

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。

  DOI：

  10.1021/ol302695p
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-溴-1H-吲哚 、 苯甲酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(1-benzyl-5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对3-Acylindoles的亲核加成：立体选择性合成的高取代的二氢吲哚支架。

  摘要：

  3-Acylindoles与Grignard试剂进行亲核型反应，可有效提供顺式或反式取代的二氢吲哚，具体取决于不同的淬灭步骤。烯醇化物中间体可以被芳基酰氯捕获，以提供具有高立体选择性的带有季碳中心的二氢吲哚。相反，使用苄基溴作为亲电试剂会导致吲哚环断裂。通过用一锅法用DDQ氧化可将二氢吲哚产物轻松转化为吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol301750b

文献信息

• Palladium-Catalyzed 2-fold C–H Activation/C–C Coupling for C4-Arylation of Indoles Using Weak Chelation
  作者：Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03970

  日期：2022.1.21

  Palladium-catalyzed weak chelation-assisted regioselective C4-arylation of indoles has been accomplished using a readily available arene at moderate temperature. The C4-arylation, weak chelating benzoyl (Bz) directing group, cross-dehydrogenative coupling (CDC), broad substrate scope, and late-stage diversifications are the important practical features.

  钯催化的弱螯合辅助的区域选择性 C4 芳基化吲哚已经使用易于获得的芳烃在中等温度下完成。C4-芳基化、弱螯合苯甲酰基（Bz）导向基团、交叉脱氢偶联（CDC）、广泛的底物范围和后期多样化是重要的实用特征。