benzyl ((3aS,4R,5S,7R,7aS)-5-azido-4-hydroxyhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-7-yl)carbamate | 1554421-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((3aS,4R,5S,7R,7aS)-5-azido-4-hydroxyhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-7-yl)carbamate
• CAS: 1554421-22-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₅
• 分子量: 402.45
• InChiKey: JLZZSIXFQMBIGJ-PNKHAZJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  125.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((3aS,4R,5S,7R,7aS)-5-azido-4-hydroxyhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-7-yl)carbamate 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 (3aR,5S,6R,7S,7aS)-5-azido-6-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-7-(prop-2-yn-1-yloxy)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders

  摘要：

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.125
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (3aS,4R,5S,7R,7aS)-4-hydroxyhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5,7-diyldicarbamate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl ((3aS,4R,5S,7R,7aS)-5-azido-4-hydroxyhexahydrospiro[benzo[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexan]-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-functionalized 2-DOS analogues and their evaluation as A-site binders

  摘要：

  Aminoglycoside-antibiotics represent important tools for studying the biological functions of RNA. An orthogonal protection strategy applied on 2-deoxystreptamine (2-DOS) revealed a series of key intermediates that enable its regioselective functionalization. Our approach allowed the construction of selected representatives of triazole-containing analogues with diverse molecular frameworks for biological evaluation regarding their binding and antibacterial potencies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.125