N-For-cAmp(For)-Leu-Phe-OMe | 1111791-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-For-cAmp(For)-Leu-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,4S)-4-formamido-1-formylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1111791-54-8
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₆
• 分子量: 460.53
• InChiKey: ZRKCHKFRZYCAIW-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 cAmp-Leu-Phe-OMe diformate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以36%的产率得到N-For-cAmp(For)-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基-脯氨酸支架置换Met残基的新型趋化性-Met-Leu-Phe-OMe（fMLF-OMe）类似物：合成和生物活性

  摘要：

  顺式-（2 S，4 S）4-氨基脯氨酸（cAmp）和反式-（2 S，4 R）4-氨基脯氨酸（tAmp）残基，在两个氨基上带有N -For或N -Boc取代基已将这些基团并入有效的趋化剂fMLF-OMe中，以代替N末端的天然（S）-蛋氨酸，以提供类似物17a - 19a和17b - 19b。已经检查了新的配体对人嗜中性粒细胞作为激动剂和拮抗剂的活性（趋化性，超氧阴离子的产生和溶菌酶的释放）。化合物19a和在脯氨酸支架上带有两个N- For基团的图19b是活性和选择性趋化剂。在N -Boc-tAmp残基的4-氨基处含有N -For的配体18b具有明显的趋化拮抗作用。讨论了不同取代基对新类似物N端位置的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.010

文献信息

• Novel chemotactic For-Met-Leu-Phe-OMe (fMLF-OMe) analogues based on Met residue replacement by 4-amino-proline scaffold: Synthesis and bioactivity
  作者：Domenica Torino、Adriano Mollica、Francesco Pinnen、Federica Feliciani、Susanna Spisani、Gino Lucente

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.010

  日期：2009.1

  cis-(2S,4S) 4-Amino-proline (cAmp) and trans-(2S,4R) 4-amino-proline (tAmp) residues, bearing N-For or N-Boc substituents at the two amino groups, have been incorporated into the potent chemotactic agent fMLF-OMe in place of the N-terminal native (S)-methionine to give the analogues 17a–19a and 17b–19b. The new ligands have been examined for their activity (chemotaxis, superoxide anion production and

  顺式-（2 S，4 S）4-氨基脯氨酸（cAmp）和反式-（2 S，4 R）4-氨基脯氨酸（tAmp）残基，在两个氨基上带有N -For或N -Boc取代基已将这些基团并入有效的趋化剂fMLF-OMe中，以代替N末端的天然（S）-蛋氨酸，以提供类似物17a - 19a和17b - 19b。已经检查了新的配体对人嗜中性粒细胞作为激动剂和拮抗剂的活性（趋化性，超氧阴离子的产生和溶菌酶的释放）。化合物19a和在脯氨酸支架上带有两个N- For基团的图19b是活性和选择性趋化剂。在N -Boc-tAmp残基的4-氨基处含有N -For的配体18b具有明显的趋化拮抗作用。讨论了不同取代基对新类似物N端位置的影响。