5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (3Z,6Z)-(R)-5-tert-butyl-dodeca-3,6-dienyl ester | 443285-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (3Z,6Z)-(R)-5-tert-butyl-dodeca-3,6-dienyl ester
• CAS: 443285-22-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: WIBVBTQNVZLRDA-IIXWNUTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (3Z,6Z)-(R)-5-tert-butyl-dodeca-3,6-dienyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(3Z,5R,6Z)-5-tert-butyldodeca-3,6-dienyl] 5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral lipoxygenase substrates: design and synthesis. Part 2

  摘要：

  A series of novel lipoxygenase substrates carrying a spacing modifier with a non-ionic hydroxyl terminus have been synthesized in an enantioselective fashion. One of the methylene hydrogens (flanked by the cis,cis-pentadienyl moiety) is replaced by alkyl, aryl and hydroxyl groups. The key steps in the synthesis involved enzymatic transesterification of 1,3-propanediol derivatives and two consecutive cis-selective Wittig olefinations. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00009-5
• 作为产物：
  描述：

  1-((Z)-(S)-2-tert-Butyl-non-3-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid (3Z,6Z)-(R)-5-tert-butyl-dodeca-3,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral lipoxygenase substrates: design and synthesis. Part 2

  摘要：

  A series of novel lipoxygenase substrates carrying a spacing modifier with a non-ionic hydroxyl terminus have been synthesized in an enantioselective fashion. One of the methylene hydrogens (flanked by the cis,cis-pentadienyl moiety) is replaced by alkyl, aryl and hydroxyl groups. The key steps in the synthesis involved enzymatic transesterification of 1,3-propanediol derivatives and two consecutive cis-selective Wittig olefinations. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00009-5