(6aS-cis)-4-hydroxy-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione | 128562-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aS-cis)-4-hydroxy-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione
• 英文别名: (1S,11S)-5-hydroxy-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-4(9),5,7,14,16,18-hexaene-2,12-dione
• CAS: 128562-37-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: SZDDRCBMOMFBKT-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aS-cis)-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione 在 copper(II) sulfate 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 bipolaramide 、 (6aS-cis)-4-hydroxy-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of the indole alkaloid bipolaramide and its derivatives.

  摘要：

  利用铊化学反应，首次以 (2S__-)-2，3-二氢吲哚-2-羧酸为原料，分三步全合成了双极性酰胺，总收率为 47%。在 (6aS__-顺式)-6a, 7, 13a, 14-四氢吡嗪并[1, 2-a : 4, 5-a']二吲哚-6, 13-二酮的 4 和 11 位上具有二卤代或二烯基取代基的一些衍生物也已制备出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3426

文献信息

• SOMEI, MASANORI;KAWASAKI, TOSHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3426-3428
  作者：SOMEI, MASANORI、KAWASAKI, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——
• The First and Simple Synthesis of Indole Alkaloid, Bipolaramide
  作者：Masanori Somei、Toshiya Kawasaki

  DOI：10.3987/com-95-s21

  日期：——

  The first and simple total synthesis of bipolaramide was achieved in 31% overall yield from (2S)-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid in three (or two) steps. Derivatives of bipolaramide having halogen, alkenyl, nitro, or azido substituents were also prepared.