tert-butyl 3-(chloromethyl)-3-cyanoazetidine-1-carboxylate | 2305255-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(chloromethyl)-3-cyanoazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(chloromethyl)-3-cyano-azetidine-1-carboxylate
• CAS: 2305255-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 230.694
• InChiKey: LRDBSKQCQSAALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(chloromethyl)-3-cyanoazetidine-1-carboxylate 在 水 、 氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-((chlorosulfonyl)methyl)-3-cyanoazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的功能化桥接双环磺酰胺的合成

  摘要：

  多年来，磺胺类药物一直被芳香族衍生物所占据。然而，最近对合成它们的脂肪族对应物的兴趣增加提供了进入药学相关化学领域尚未充分探索的部分的途径。尽管在数百篇论文和专利中报道了具有生物活性的五元和六元脂环族磺酰胺，但它们的多环类似物在文献中仍然很少见。开发了两种合成具有桥头氮原子的功能化桥接双环磺酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000314
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 1-Boc-3-氰基氮杂环丁烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 3-(chloromethyl)-3-cyanoazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氰基烷基磺酰氟的一锅还原环化合成螺环 β- 和 γ- 磺胺

  摘要：

  报道了螺环 γ- 和 β- 磺胺的多克合成，它们是有机合成和药物发现的高级构建单元。合成通过环状氰基磺酰氟的单锅还原环化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000351