(S)-2-Ethynyl-7,8-dimethoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,11a-dihydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione | 791590-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-2-Ethynyl-7,8-dimethoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,11a-dihydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
• CAS: 791590-06-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 428.56
• InChiKey: CBBIQSGPJLLILS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Ethynyl-7,8-dimethoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,11a-dihydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-11-Hydroxy-7,8-dimethoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-2-vinyl-1,10,11,11a-tetrahydro-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stille偶联反应在合成C2取代的内-外不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）中的应用。

  摘要：

  Stille偶联反应已用于将新型乙烯基，炔基和杂环取代基引入吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂双内酰胺的C2位。硼氢化钠还原后再用N10-SEM脱保护，已提供了五个类似物（6b，8a-d），其中包含C2-内/外-不饱和键和新颖的C2-取代基。这些类似物在NCI 60细胞株筛选中具有明显的多对数细胞毒性特征，并为PBD家族提供了新的SAR数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.002
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯锡 、 trifluoromethanesulphonic acid (11aS)-1,11a-dihydro-5,11-dioxo-10-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-7,8-dimethoxy-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(S)-2-Ethynyl-7,8-dimethoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,11a-dihydro-10H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Stille偶联反应在合成C2取代的内-外不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）中的应用。

  摘要：

  Stille偶联反应已用于将新型乙烯基，炔基和杂环取代基引入吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂双内酰胺的C2位。硼氢化钠还原后再用N10-SEM脱保护，已提供了五个类似物（6b，8a-d），其中包含C2-内/外-不饱和键和新颖的C2-取代基。这些类似物在NCI 60细胞株筛选中具有明显的多对数细胞毒性特征，并为PBD家族提供了新的SAR数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.002