4-4-甲氧基苯基丁-2-胺 | 51062-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-4-甲氧基苯基丁-2-胺
• 中文别名: 1-(对甲氧基苯基)-3-丁胺
• 英文名称: (+)-(R)-1-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-propylamine
• 英文别名: 4-methoxy-α-methylbenzenepropanamine；4-(4-methoxyphenyl)butan-2-amine；3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-n-propylamine；4-(p-methoxyphenyl)-2-amino-butane；1-(4-methoxyphenyl)-3-butylamine；SK611
• CAS: 51062-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD00047917
• 分子量: 179.262
• InChiKey: JMHAKVPFYWWNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2922199090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN2735

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-4-甲氧基苯基丁-2-胺 生成 Benzoic acid 4-{2-[3-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-propylamino]-acetyl}-2-methylsulfanyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  DE2728641

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-4-甲氧基苯基丁-2-胺
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697

文献信息

• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20060025614A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Novel cyanoamidines compounds of formula (I) and (II) and their derivatives wherein R 1 -R 12 are as defined in the specification act as antagonists of the P2X 7 receptor. These compounds are particularly useful in the treatment of pain, inflammation and neurodegeneration states.

  新型氰胺基化合物的化学式(I)和(II)及其衍生物，其中R1-R12如规范中定义的作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性状态方面特别有用。
• Mild dynamic kinetic resolution of amines by coupled visible-light photoredox and enzyme catalysis
  作者：Qiong Yang、Fengqian Zhao、Na Zhang、Mingke Liu、Huanhuan Hu、Jingjie Zhang、Shaolin Zhou

  DOI：10.1039/c8cc07990k

  日期：——

  Herein, we described photoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of amines under mild conditions. The racemization of amines via a photoredox-mediated hydrogen atom transfer (HAT) protocol in conjunction with an enzyme catalyst to achieve the DKR of amines allows a variety of primary amines to be converted into a single enantiomer in high yield and with excellent enantioselectivity. Notably, this

  在这里，我们描述了在温和条件下胺的光酶动力学动力学拆分（DKR）。胺通过光氧化还原介导的氢原子转移（HAT）方案与酶催化剂的外消旋作用实现胺的DKR，可以将多种伯胺以高收率和出色的对映选择性转化为单一对映体。值得注意的是，该方案还可以扩展到具有高水平的非对映和对映选择性的1,4-二胺衍生物。
• Buttressing Salicylaldehydes: A Multipurpose Directing Group for C(sp³ )−H Bond Activation
  作者：Akira Yada、Wenqing Liao、Yuta Sato、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201610666

  日期：2017.1.19

  palladium‐catalyzed reaction of primary amines with iodoarenes produces γ‐arylated primary amines. A bulky salicylaldehyde, which is marked as easily available, installable, removable, and recoverable, plays a key role in directing palladium to site‐selectively activate the C−H bond located γ to the amino group.

  钯催化的伯胺与碘代芳烃的反应产生了γ-芳基化的伯胺。大量的水杨醛被标记为易于获得，可安装，可移动和可回收，在引导钯定点激活位于γ到氨基的CH键上起着关键作用。
• Antihypertensive .beta.-adrenergic blocking agents: N-aralkyl analogs of 2-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-3-cyanopyridine
  作者：David E. McClure、John J. Baldwin、William C. Randall、Thomas F. Lyon、K. Mensler、G. F. Lundell、A. W. Raab、Dennis Gross、Edwin A. Risley

  DOI：10.1021/jm00359a006

  日期：1983.5

  dogs exhibited antihypertensive activity and alpha 1-adrenoceptor blocking properties. Unlike the preference shown by beta-adrenoceptors for S enantiomers in this oxymethylene class of beta blockers, the chirality at the secondary hydroxy center made only a minor contribution to the affinity for the alpha 1-adrenoceptor and even less of a contribution to the observed antihypertensive effects. This lack

  对双效降压药的兴趣，特别是与（S）-2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶（1）相关的降压药，使我们探究了降压药的作用。该系列中的链氨基取代基。通过受体结合技术评估了1及其各种类似物取代放射性标记的α1（WB-4101和prazosin）和β（二氢普萘洛尔）肾上腺素能受体配体的能力。大多数化合物表现出高的β-肾上腺素受体结合亲和力，但是只有N-芳烷基氨基取代的化合物表现出高的α1-肾上腺素受体亲和力。因此，由1所示的血管舒张不是由于与α1肾上腺素受体的相互作用。自发性高血压大鼠和麻醉犬中的1的芳烷基氨基类似物具有降压活性和α1-肾上腺素受体阻滞特性。与该甲醛类的β-受体阻滞剂中S-对映体对S对映体的偏爱不同，仲羟基中心的手性仅对α1-肾上腺素受体的亲和力有很小的贡献，而对所观察到的抗高血压药的贡献更小效果。在羟基中心缺乏手性的影响证实了以前在拉贝洛尔和美多洛尔的异构体