1-bromo-3,4-dibenzyl-2-naphtol | 120651-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,4-dibenzyl-2-naphtol
• 英文别名: 3,4-dibenzyl-1-bromo-2-naphtol；3,4-Dibenzyl-1-bromonaphthalen-2-ol
• CAS: 120651-52-7
• 化学式: C₂₄H₁₉BrO
• 分子量: 403.318
• InChiKey: MSEHKFBDZAVFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dibenzyl-2-naphtol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,4-dibenzyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  溴酮-苯酚重排

  摘要：

  酮与五溴化磷或溴的反应导致C-4处的溴化（或二溴化）。所得的α-溴代酮在酸性溶液中迅速重排，生成酚和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80689-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibenzyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 hydroxide 、 双氧水 、 溴 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 氢气 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-3,4-dibenzyl-2-naphtol
  参考文献：
  名称：

  溴酮-苯酚重排

  摘要：

  酮与五溴化磷或溴的反应导致C-4处的溴化（或二溴化）。所得的α-溴代酮在酸性溶液中迅速重排，生成酚和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80689-9

文献信息

• Novel rearrangement and cyclization processes resulting from bromination of 1,1-dibenzyltetralin derivatives
  作者：Bernard Miller、Xiaolian Shi

  DOI：10.1021/jo00032a015

  日期：1992.3

  Addition of bromine to hydrocarbon 1 results in an aromatic alkylation to form the bicyclo[3.3.1]nonane derivative 5. Addition of bromine to ketone 3 in acetonitrile solution results in a dienone-phenol rearrangement to form phenol 6, while reaction of ketone 4 with phosphorus pentabromide yields phenols 10 and 11. This reaction results from a novel ''bromo ketone-phenol'' rearrangement, as demonstrated by the fact that bromo ketones 12 and 13 spontaneously isomerize to 10 and 11.