3-[4-[(4,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)-piperidin-4-ylidenemethyl]phenyl]benzonitrile | 846048-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-[(4,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)-piperidin-4-ylidenemethyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 846048-99-5
• 化学式: C₂₆H₂₀Cl₂N₄
• 分子量: 459.378
• InChiKey: MYRWKZFKTDHJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[(4,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)-piperidin-4-ylidenemethyl]phenyl]benzonitrile 、 环丙甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4''-[(1-cyclopropylmethyl-piperidin-4-ylidene)-(4,6-dichloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-methyl]-biphenyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of orally efficacious benzimidazoles as melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists

  摘要：

  Biaryl urea lead compound 1 was discovered earlier in our MCH antagonist program. Novel benzimidazole analogues with increased chemical stability, devoid of the potential carcinogenic liability associated with a biarylamine moiety, were synthesized and evaluated to be potent MCH R1 antagonists. Two compounds in this series have demonstrated in vivo efficacy in a rodent obesity model. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.062
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-4,6-二氯-1H-苯并咪唑 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[4-[(4,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)-piperidin-4-ylidenemethyl]phenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of orally efficacious benzimidazoles as melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists

  摘要：

  Biaryl urea lead compound 1 was discovered earlier in our MCH antagonist program. Novel benzimidazole analogues with increased chemical stability, devoid of the potential carcinogenic liability associated with a biarylamine moiety, were synthesized and evaluated to be potent MCH R1 antagonists. Two compounds in this series have demonstrated in vivo efficacy in a rodent obesity model. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.062

文献信息

• US7214691B2
  申请人：——

  公开号：US7214691B2

  公开（公告）日：2007-05-08