1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,5R)-2-((1R,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropoxy)-3-oxopropyl)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1191124-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,5R)-2-((1R,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropoxy)-3-oxopropyl)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1191124-83-0
• 化学式: C₃₅H₄₈N₂O₁₂
• 分子量: 688.772
• InChiKey: XDUQQWCXZSOBIG-FCSDHKMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  190.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,5R)-2-((1R,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropoxy)-3-oxopropyl)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 反应 62.0h， 以77%的产率得到1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,5R)-2-((1R,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,5R)-2-((1R,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)ethyl)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以115 mg的产率得到1-(tert-butyl) 2-methyl (2R,5R)-2-((1R,2R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-1-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropoxy)-3-oxopropyl)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343