3-Benzyloxymethyl-2-isobutyl-pent-4-enoic acid | 1026543-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxymethyl-2-isobutyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-(2-Methylpropyl)-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1026543-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: HDULTNLSKNHICO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-2-isobutyl-pent-4-enoic acid 在 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-Benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-2-isobutyl-pentanoic acid ((S)-2,2-dimethyl-1-methylcarbamoyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  β-Aryl-Succinic Acid Hydroxamates as Dual Inhibitors of Matrix Metalloproteinases and Tumor Necrosis Factor Alpha Converting Enzyme

  摘要：

  Novel hydroxamate inhibitors of tumor necrosis factor converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteases (MMPs) have been synthesized via the Claisen-Ireland rearrangement. Aryl residues have been introduced to fill the enzyme's P1' specificity pocket. The best compound inhibits MMPs and TACE with nanomolar potency and inhibits the release of TNFalpha from cells with an IC50 of 48 nM. Oral administration to rats inhibits the LPS-induced plasma TNFa levels with an ED50 of 1 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm0110993
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Benzyloxymethyl-2-isobutyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-Aryl-Succinic Acid Hydroxamates as Dual Inhibitors of Matrix Metalloproteinases and Tumor Necrosis Factor Alpha Converting Enzyme

  摘要：

  Novel hydroxamate inhibitors of tumor necrosis factor converting enzyme (TACE) and matrix metalloproteases (MMPs) have been synthesized via the Claisen-Ireland rearrangement. Aryl residues have been introduced to fill the enzyme's P1' specificity pocket. The best compound inhibits MMPs and TACE with nanomolar potency and inhibits the release of TNFalpha from cells with an IC50 of 48 nM. Oral administration to rats inhibits the LPS-induced plasma TNFa levels with an ED50 of 1 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm0110993