(2R,3S,6R)-2-(acetoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3,6-diyldiacetate | 74892-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6R)-2-(acetoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3,6-diyldiacetate
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3,6-diacetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74892-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: URHLHNBYVSNLQW-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-(acetoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3,6-diyldiacetate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(5S,6R)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过己二酸-2-烯吡喃糖基乙酸酯的化学选择性加氢合成己基吡喃糖基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃

  摘要：

  展示了一种简单易行的方法，用于从乙酸-2-烯并吡喃糖基乙酸酯化学选择性合成乙酸己吡喃酯基乙酸酯和2,3-二取代的四氢吡喃。前者是通过Rh / Al 2 O 3在EtOAc /甲苯溶剂中于0°C催化氢化而实现的，而后者是通过Pd / C在25°C的EtOH / AcOH中进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.091
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 platinum(II) chloride 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R)-2-(acetoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3,6-diyldiacetate
  参考文献：
  名称：

  Enyne Metathesis on Prop-2-ynyl-2,3-dideoxy-α-d-erythro-hex-2-enopyranosides

  摘要：

  首次对不同官能化的丙-2-炔基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-己-2-烯吡喃糖苷（1、2和3）的烯炔易位反应进行了分析，现将其新颖且有趣的结果描述如下。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13352

文献信息

• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Francis

  公开号：US20090253677A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到公式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• The Addition of Malonates to Glycals:  A General and Convenient Method for the Synthesis of 2-<i>C</i>-Branched Carbohydrates
  作者：Torsten Linker、Thomas Sommermann、Frank Kahlenberg

  DOI：10.1021/ja971084n

  日期：1997.10.1

  A general and convenient synthesis of carbohydrate 2-C-analogs by addition of malonates to glycals is described. The method is applicable to glycals derived from hexoses and pentoses and is characterized by easily available precursors. The reactions are mediated by manganese(III) or cerium(IV) and proceed via intermediarily generated malonyl radicals. All additions exhibit a very high degree of regioselectivity

  描述了通过将丙二酸酯添加到糖醛中来合成碳水化合物 2-C-类似物的一般和方便的方法。该方法适用于从己糖和戊糖衍生的糖类，其特点是前体容易获得。该反应由锰 (III) 或铈 (IV) 介导，并通过中间生成的丙二酰基自由基进行。所有添加物都表现出非常高的区域选择性，因为只获得了 2-C 支链糖。通过丙二酰基自由基的 SOMO 和双键的 HOMO 之间有利的轨道相互作用，可以最好地解释这一结果。丙二酸或糖醛的空间需求的变化允许立体选择性增加到> 98%。使用三-O-乙酰基-d-半乳醛和二-O-乙酰基-d-阿拉伯醛获得了最高的选择性，其中攻击完全发生在碳水化合物的一个面上。对于所有铈 (IV) 介导的反应，甲基糖苷作为主要产物以 73-89% 的产率形成，可在 ana...
• Linker, Torsten; Hartmann, Klaus; Sommermann, Thomas, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1819 - 1821
  作者：Linker, Torsten、Hartmann, Klaus、Sommermann, Thomas、Scheutzow, Dieter、Ruckdeschel, Elfriede

  DOI：——

  日期：——