R-(+)-α-phenylglyceric acid | 96997-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: R-(+)-α-phenylglyceric acid
• 英文别名: (2R)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 96997-12-5
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: IWEPXSFVSUOTLW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 R-(+)-α-phenylglyceric acid 以 乙醚 为溶剂， 以43%的产率得到methyl R-(+)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基缩水甘油酸的合成，手性和绝对构型

  摘要：

  α-苯基缩水甘油酸钾（扁桃酸酯消旋酶的不可逆抑制剂）的（+）-和（-）对映体是通过用R-（-）-2-辛醇拆分非对映体酯而合成的。拆分的α-苯基缩水甘油酸酯的碱催化开环得到2,3-二羟基-2-苯基丙酸的对映体，该对映体也通过使用麻黄碱拆分外消旋二羟基酸而获得。比较α-苯基缩水甘油酸和2,3-二羟基-2-苯基丙酸的酯与结构相似的阿奇和扁桃酸及其2-甲氧基衍生物的手性，表明（-）-甲基2对应于α-苯基缩水甘油酸钾的（+）-对映异构体的，3-二羟基-2-苯基丙酸酯，以及衍生自相同（+）-钾盐的α-苯基缩水甘油酸的酯，都与S-（+）-香气和扁桃酸有关。根据手性数据确定的构型分配通过氢化铝锂还原（-）-2-辛基S-和R-α-苯基缩水甘油酯而得到证实，这仅导致R-（-）-和S- （+）-2-苯基-1，2-丙二醇分别先前在构型上与R-（-）-和S-（+）-芳构酸相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96519-6
• 作为产物：
  描述：

  potassium α-phenylglycidate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 R-(+)-α-phenylglyceric acid
  参考文献：
  名称：

  α-苯基缩水甘油酸的合成，手性和绝对构型

  摘要：

  α-苯基缩水甘油酸钾（扁桃酸酯消旋酶的不可逆抑制剂）的（+）-和（-）对映体是通过用R-（-）-2-辛醇拆分非对映体酯而合成的。拆分的α-苯基缩水甘油酸酯的碱催化开环得到2,3-二羟基-2-苯基丙酸的对映体，该对映体也通过使用麻黄碱拆分外消旋二羟基酸而获得。比较α-苯基缩水甘油酸和2,3-二羟基-2-苯基丙酸的酯与结构相似的阿奇和扁桃酸及其2-甲氧基衍生物的手性，表明（-）-甲基2对应于α-苯基缩水甘油酸钾的（+）-对映异构体的，3-二羟基-2-苯基丙酸酯，以及衍生自相同（+）-钾盐的α-苯基缩水甘油酸的酯，都与S-（+）-香气和扁桃酸有关。根据手性数据确定的构型分配通过氢化铝锂还原（-）-2-辛基S-和R-α-苯基缩水甘油酯而得到证实，这仅导致R-（-）-和S- （+）-2-苯基-1，2-丙二醇分别先前在构型上与R-（-）-和S-（+）-芳构酸相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96519-6

文献信息

• WHITMAN, CH. P.;CRAIG, J. C.;KENYON, G. L., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1183-1192
  作者：WHITMAN, CH. P.、CRAIG, J. C.、KENYON, G. L.

  DOI：——

  日期：——