3,6-dibromo-9,10-bis-ethyleneketalphenanthrene | 887127-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9,10-bis-ethyleneketalphenanthrene
• CAS: 887127-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 454.115
• InChiKey: XVBBILNJUIHVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9,10-bis-ethyleneketalphenanthrene 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3,6-bis(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有树突状电子供体的二苯并二吡啶吩嗪表现出深红色发射和热激活延迟荧光

  摘要：

  深红色热激活延迟荧光 (TADF) 发射器的开发对于有机发光二极管 (OLED) 和生物成像等应用非常重要。红移发射的设计策略包括合成刚性受体核以限制非辐射衰变和使用强电子供体基团。在这项工作中，使用树枝状咔唑制备了三种基于二苯并[ a，c ]联吡啶并[3,2-h:20-30- j ]-吩嗪-12-基 ( BPPZ ) 受体的新型发光供体-受体化合物。基于供体 3,3″,6,6″-tetramethoxy-9′ H -9,3′:6′,9″-tercarbazole ( TMTC ), N 3 , N 3 ,N 6 , N 6 -tetra- p -tolyl-9 H -carbazole-3,6-diamine ( TTAC ), N 3 , N 3 , N 6 , N 6 -tetrakis(4-methoxyphenyl)-9 H -carbazole -3,6-二胺 ( TMAC).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02774
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,6-dibromo-9,10-bis-ethyleneketalphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  由四个Per二酰亚胺支链和芴核组成的可溶性梯形共轭星形低聚物：合成与性能

  摘要：

  一种新型的梯形共轭星形低聚物电子传输材料TetraPDI-PF具有四个per二酰亚胺（PDI）分支和一个芴核，得到了有效的合成。该低聚物高度溶于二氯苯，溶解度为155 mg mL -1，高于PDI（35 mg mL -1）和PDI-Phen（70 mg mL -1）。通过热重分析（TGA）证明，低聚物在分解温度（T d）为291.2°C，比PDI高65°C。循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）用于研究电化学性能。尽管已经连续扫描了TetraPDI-PF的CV曲线15个循环，但它们仍保持不变的还原电位。该低聚物还显示出出色的光稳定性，甚至优于PDI，后者在使用最大激光强度照射10分钟后仍可保持99％的荧光强度。在稳态空间电荷限制电流（SCLC）设备中，TetraPDI-PF的固有电子迁移率更高，为2.22×10 -5  cm 2  V -1  s -1，比PDI（3.52×）高三个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.201402100

文献信息

• Synthesis and Photophysics of Dibenz[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine Derivatives
  作者：Leandro A. Estrada、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ol200354t

  日期：2011.7.1

  The synthesis of dipolar dibenz[a,c]phenazine (DBP) derivatives is described. The compounds possess little electronic communication between donor and acceptor units in the ground state regardless of the pattern of substitution. The dipolar derivatives deactivate mostly via electron transfer (eT) under polar conditions. Intersystem crossing is likely to compete for S1 relaxation.

  描述了偶极二苯并[ a，c ]吩嗪（DBP）衍生物的合成。不管取代的模式如何，化合物在基态的供体和受体单元之间几乎没有电子通信。偶极衍生物主要在极性条件下通过电子转移（e T）失活。系统间交叉可能会竞争S 1松弛。
• SYNTHESES, CHARACTERIZATIONS, AND APPLICATIONS OF HELI-ACENES
  申请人：University of Wyoming

  公开号：US20200354294A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A method is provided for using twisted acenes, and more particularly to configurationally stable twisted acenes that are imbedded into the structure of [ 7 ]helicene at the fulcrum ring to form useable material structures. The helicene propagates its chiral nature into the acene, while acting as a locking mechanism to thermal racemization. These doubly-helical compounds are part of a new homologous series of polycyclic aromatic hydrocarbons, namely the [ 7 ]helitwistacenes. Such [ 7 ]helitwistacenes have utility as materials suitable for forming a circularly polarized organic light emitting diode (CP-OLED) for direct emission of circularly polarized (CP) light for the fabrication of high efficiency electronic displays.

  提供了一种使用扭曲芳香烃的方法，更具体地说是使用在支点环中嵌入结构的构型稳定的扭曲芳香烃，以形成可用的材料结构。螺旋烯将其手性特性传播到芳香烃中，同时作为热消旋的锁定机制。这些双螺旋化合物是一种新的多环芳香烃同系物系列的一部分，即[ 7 ]螺旋烯。这种[ 7 ]螺旋烯具有作为材料的实用性，适用于形成用于直接发射圆偏振（CP）光的圆偏振有机发光二极管（CP-OLED），用于制造高效电子显示器。
• Side chain engineering of fused aromatic thienopyrazine based low band-gap polymers for enhanced charge carrier mobility
  作者：Rajib Mondal、Sangwon Ko、Eric Verploegen、Hector A. Becerril、Michael F. Toney、Zhenan Bao

  DOI：10.1039/c0jm02491k

  日期：——

  A strategic side-chain engineering approach leads to the two orders of magnitude enhancement of charge carrier mobility in phenanthrene based fused aromatic thienopyrazine polymers. Hole carrier mobility up to 0.012 cm2/Vs can be obtained in thin film transistor devices. Polymers were also utilized to fabricate bulk heterojunction photovoltaic devices and the maximum PCE obtained in these OPV's was 1.15%. Most importantly, performances of the devices were correlated with thin morphological analysis performed by atomic force microscopy and grazing incidence X-ray scattering.

  一种战略性的侧链工程方法使得基于菲并合芳香噻吩吡嗪聚合物中的载流子迁移率提升了两个数量级。在薄膜晶体管器件中，空穴载流子迁移率可达0.012 cm²/Vs。这些聚合物还被用于制备体异质结光伏器件，其中在这些有机光伏电池中获得的最大光电转换效率为1.15%。最重要的是，器件的性能与通过原子力显微镜和掠入射X射线散射进行的薄膜形态分析相关联。
• 一种高刚性喹喔啉类染料敏化剂及在制备方 法和应用
  申请人：杭州职业技术学院

  公开号：CN110759899B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种以喹喔啉为辅助受体的染料敏化剂及其三组分一锅法制备和在染料敏化太阳能电池中的应用，该染料敏化剂的结构如通式(1)所示。该化合物基于ICT电子转移机理，作为发电层材料应用于太阳能电池器件，本发明制作的器件具有良好的光电性能，能够满足太阳能电池制造企业的要求。
• Surface-Rolling Molecules
  作者：Yasuhiro Shirai、Andrew J. Osgood、Yuming Zhao、Yuxing Yao、Lionel Saudan、Hanbiao Yang、Chiu Yu-Hung、Lawrence B. Alemany、Takashi Sasaki、Jean-François Morin、Jason M. Guerrero、Kevin F. Kelly、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja058514r

  日期：2006.4.1

  fullerene-wheeled single molecular nanomachines, namely, nanocars and nanotrucks, are presented. These nanovehicles are composed of three basic components that include spherical fullerene wheels, freely rotating alkynyl axles, and a molecular chassis. The use of spherical wheels based on C60 and freely rotating axles based on alkynes permits directed nanoscale rolling of the molecular structure on gold surfaces

  介绍了新型富勒烯轮式单分子纳米机器（即纳米汽车和纳米卡车）的设计、合成和测试。这些纳米载体由三个基本组件组成，包括球形富勒烯轮、自由旋转的炔基轴和分子底盘。使用基于 C60 的球轮和基于炔烃的自由旋转轴允许分子结构在金表面上进行定向纳米级滚动。STM 观察到的滚动运动类似于宏观实体执行的相同运动，其中滚动垂直于轴发生。为实现富勒烯轮式分子机器，开发了一种新的合成方法，即富勒烯的原位乙炔化。开发了四代富勒烯轮式结构，最新的第四代纳米汽车，3b，连同三轮三角形化合物 4a 和 4b，为基于富勒烯的轮状滚动运动提供了明确的证据，而不是粘滑或滑动平移。这里的研究强调了通过精确的分子设计和合成来控制分子大小的纳米结构中运动方向的能力。