3-[(5-Oxo-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)diazenyl]-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one | 1352233-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[(5-Oxo-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)diazenyl]-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1352233-46-5
• 化学式: C₄H₄N₈O₂
• 分子量: 196.128
• InChiKey: QUXCJACARRMKCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,4-二氢-[1,2,4]噻唑-3-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[(5-Oxo-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)diazenyl]-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  富氮阳离子与偶氮三唑酮阴离子通过离子交换相互作用，形成能量稳定且不敏感的化合物

  摘要：

  在推动含能材料绿色发展、发挥其功能优势的过程中，我们着力解决能源与低敏感性之间的内在矛盾。在这方面，我们通过环境友好的电化学方法成功构建了偶氮三唑骨架，收率达到了62.3%。通过简单的离子交换过程，我们合成了氮三唑酮的富氮盐衍生物。这些富氮盐的氮含量范围广泛，从 32.16% 到 68.80%。值得注意的是，这些含绿色能量的盐的晶体学分析揭示了热力学稳定性和低灵敏度方面的显着优势。实验研究表明氮含量与偶氮三唑酮衍生物的高温性能之间存在正相关关系。特别重要的是化合物5 ，一种三氨基胍盐，其氮含量极高，高达 68.80%。它显示的爆炸压力为 28.2 GPa，爆炸速度为 7939.4 ms –1 。此外，偶氮三唑酮盐的衍生物表现出富氮化合物的形成，其特点是不敏感，归因于阴离子-阳离子相互作用产生的氢键网络结构。除了化合物5表现出 252 N 的摩擦敏感性外，其余衍生物表现出大约 360 N 的

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02966

文献信息

• Electrochemical reduction of nitrotriazoles in aqueous media as an approach to the synthesis of new green energetic materials
  作者：Lynne Wallace、Christie J. Underwood、Anthony I. Day、Damian P. Buck

  DOI：10.1039/c1nj20770a

  日期：——

  The synthesis of new azo and azoxy compoundsvia electrochemical reduction of nitrotriazoles has been investigated in aqueous media, using nitrotriazolone (NTO) and nitrotriazole (NTr) as representative substrates. Reduction of NTO produces mainly solid azoxytriazolone (AZTO), with azotriazolone (azoTO) and aminotriazolone (ATO) as minor products, while 3-hydroxylaminotriazole is the major product formed

  在水性介质中，已经研究了通过硝基三唑类化合物的电化学还原合成新的偶氮和甲氧基化合物的方法，硝基三唑酮 （NTO）和 硝基三唑（NTr）作为代表基板。还原NTO时，主要生成的固体是氮杂三唑酮（AZTO），偶氮三唑酮（azoTO）和氨基三唑酮 （ATO）作为次要产品，而 3-羟氨基三唑是NTr形成的主要产品。AZTO和azoTO作为不敏感的高炸药（IHE）的新型绿色高氮化合物受到关注。已评估了各种反应条件（如pH值和底物浓度）的影响，并提出了一种解释实验结果的机制。特别地，固体产物中的偶氮氧基与偶氮的比率受pH和温度的影响，次要产物ATO不是通过直接还原NTO而是通过tri三唑酮中间体的新型热歧化反应。高底物浓度和低电池温度的条件使maximize氧基的产量最大化，并使次要产物的形成最小化。结果表明，这种绿色的电合成方法通常可用于从合适的底物合成新的偶氮和偶氮三唑。