4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethylidene)aniline | 202869-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethylidene)aniline
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 202869-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: GIPWIZHKOBSFJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethylidene)aniline 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 吉拉尔特试剂 T 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-1,1,1-trifluoro-2-(furan-2-yl)-3-phenylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  季α-氨基酸衍生物及其氟化类似物的不对称合成

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一系列氟化和非氟化季α-氨基酸衍生物的不对称合成。该方法涉及将手性2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子非对映选择性地加至含有2-呋喃基部分的亚胺或三氟甲基α-亚氨基酯。该方法的合成实用性通过短（两步）且方便地制备2-（三氟甲基）二氢吲哚-2-羧酸酯得到了证明。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0881-7
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲氧基苯基)亚氨基](三苯基)膦烷 、 2,2,2-三氟-1-呋喃-2-乙酮 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  季α-氨基酸衍生物及其氟化类似物的不对称合成

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一系列氟化和非氟化季α-氨基酸衍生物的不对称合成。该方法涉及将手性2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子非对映选择性地加至含有2-呋喃基部分的亚胺或三氟甲基α-亚氨基酯。该方法的合成实用性通过短（两步）且方便地制备2-（三氟甲基）二氢吲哚-2-羧酸酯得到了证明。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-0881-7

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Strecker Synthesis of α-Quaternary α-Trifluoromethyl Amino Acids
  作者：Dieter Enders、Katharina Gottfried、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201000666

  日期：2010.12.17

  The first organocatalytic enantioselective Strecker synthesis of α-quaternary α-trifluoromethylated amino acids has been developed. Employing Takemoto’s thiourea catalyst the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide to trifluoromethyl ketimines affords α-amino nitriles in good to excellent yields (50–99%) and very good enantioselectivities (ee=83–95%). The enantiopure amino nitriles can be obtained

  已经开发了α-季α-三氟甲基化氨基酸的第一有机催化对映选择性Strecker合成。使用竹本的硫脲催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核加成到三氟甲基酮亚胺上，可以得到很好的产率（50-99％）和非常好的对映选择性（ee = 83-95％）的α-氨基腈。对映纯氨基腈可通过重结晶获得。脱保护和水解产生标题氨基酸。
• Anionic-Anionic Asymmetric Tandem Reactions: One-Pot Synthesis of Optically Pure Fluorinated Indolines from 2-<i>p</i>-Tolylsulfinyl Alkylbenzenes
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Silvia Catalán、Vanesa Marcos、Silvia Monteagudo、Alejandro Parra、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1002/anie.200802885

  日期：2008.9.29
• Diastereodivergent Synthesis of Fluorinated Cyclic β³-Amino Acid Derivatives
  作者：Isabel Aparici、Marta Guerola、Clemens Dialer、Antonio Simón-Fuentes、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02759

  日期：2015.11.6

  The ability of 2-p-tolylbenzyl carbanions to behave as a source of chiral benzylic nucleophiles has been shown in its reaction with fluorinated imines. The process takes place with high levels of stereocontrol, rendering the corresponding amines as single diastereoisomers. Subsequent cross-metathesis followed by intramolecular aza-Michael reaction makes the synthesis of fluorinated homoproline derivatives bearing three stereogenic centers possible. Furthermore, the selectivity of the cyclization process can easily be tuned up in a diastereodivergent manner simply by changing the reaction conditions.