(-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4-bis(benzyloxy)-6-aminocyclohexanol | 218915-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4-bis(benzyloxy)-6-aminocyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R,4S,6R)-2-amino-4,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 218915-50-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: VLCQHZOLUJFGLK-NMLBUPMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  476.146±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.177±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4-bis(benzyloxy)-6-aminocyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-amino-1,2,4-trihydroxycyclohexane 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-amino-3,5-deoxyinositol 1-phosphates via (1R,2R,4R,6S)-1,6-Epoxy-2,4-bis-benzyloxycyclohexane aminolysis in aqueous ytterbium triflate solution

  摘要：

  (1R,2R,4R,6S)-1,6-环氧-2,4-双苄氧基环己烷是由(-)-奎尼酸制备而来，随后它与环己烯氧化物一起在不同条件下与各种N-亲核试剂反应。在含有催化量镱(III)三氟甲磺酸的水溶液中，氨和烷基胺能顺利反应，定量回收所需的trans-1,2-氨基醇。将6-氨基-2,4-双苄氧基环己烷-1-醇转化为6-氨基-1,2,4-三羟基环己烷-1-磷酸，这些产物是研究肌醇单磷酸酶机制的探针，整体产率良好。 (C) 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01909-1
• 作为产物：
  描述：

  trans-(+/-)-1,5-Dibenzyloxy-2,3-epoxycyclohexane 在 ammonium hydroxide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以99%的产率得到(-)-(1S,2R,4S,6R)-2,4-bis(benzyloxy)-6-aminocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-amino-3,5-deoxyinositol 1-phosphates via (1R,2R,4R,6S)-1,6-Epoxy-2,4-bis-benzyloxycyclohexane aminolysis in aqueous ytterbium triflate solution

  摘要：

  (1R,2R,4R,6S)-1,6-环氧-2,4-双苄氧基环己烷是由(-)-奎尼酸制备而来，随后它与环己烯氧化物一起在不同条件下与各种N-亲核试剂反应。在含有催化量镱(III)三氟甲磺酸的水溶液中，氨和烷基胺能顺利反应，定量回收所需的trans-1,2-氨基醇。将6-氨基-2,4-双苄氧基环己烷-1-醇转化为6-氨基-1,2,4-三羟基环己烷-1-磷酸，这些产物是研究肌醇单磷酸酶机制的探针，整体产率良好。 (C) 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01909-1

文献信息

• Removal of the phosphate group in mechanism-based inhibitors of inositol monophosphatase leads to unusual inhibitory activity
  作者：David J. Miller、M. Bashir-Uddin Surfraz、Mahmoud Akhtar、David Gani、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b312808c

  日期：——

  Inositol monophosphatase is widely held to be the therapeutic target for inhibition by lithium ion in the treatment of bipolar disorder. In a continued effort to improve the bioavailability of alternative inhibitors, we have designed and tested two new series of compounds; phosphonates and product-like mimics. Phosphonate substrate mimics were competitive inhibitors of reduced potency as compared to

  肌醇单磷酸酶被广泛认为是双相情感障碍治疗中锂离子抑制的治疗靶标。为了不断提高替代抑制剂的生物利用度，我们设计并测试了两个新系列的化合物；膦酸酯和类似产物的模拟物。与基于磷酸盐的抑制剂相比，磷酸盐底物模拟物是效力降低的竞争性抑制剂。然而，产物模拟物表现出各种抑制作用模式。当单独发挥作用时，6-丁基氨基衍生物6p是一种非竞争性抑制剂（K（i）= 0.3 mM），但在存在无机磷酸盐的情况下却显示出非竞争性抑制作用。该化合物代表了寻找锂离子疗法的可行替代品的新线索。