1-methoxy-4-(4-methylhexa-4,5-dienyl)benzene | 1356563-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-methylhexa-4,5-dienyl)benzene
• CAS: 1356563-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JFQHNVIIMLMYTL-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-1-{3-[(1R,2R)-2-chloro-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)cyclopropyl]prop-1-ynyl}-4-methoxybenzene 在 palladium on carbon 、 氢气 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 rac-1-[3-((1R,2R)-2-chloro-1-methylcyclopropyl)propyl]-4-methoxybenzene 、 1-methoxy-4-(4-methylhexa-4,5-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基镁类胡萝卜素的1,5-CH插入作为关键反应，包括3-氧杂双环[3.1.0]己烷和双环[3.1.0]己烷的合成，包括不对称合成

  摘要：

  在NaHMDS或LDA存在下，α，β-不饱和羰基化合物与二氯甲基对甲苯基亚砜的加成反应几乎在2位上形成加成物，即在2-位带有羰基的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。定量产量。加合物的羰基被短时转化为各种醚基，得到在2-位带有醚官能团的1-氯环丙基对甲苯基亚砜。用i治疗这些产品通过亚砜-镁交换反应，在低温下用-PrMgCl生成环丙基镁类化合物。发生的生成的镁类甲醇中间体的1,5-碳-氢插入（1,5-CH插入）反应产生3-氧杂双环[3.1.0]己烷或在醚基上带有醚基的双环[3.1.0]己烷。 4位，中等至良好的产量。当从对映体纯的二氯甲基对甲苯基亚砜开始进行该程序时，以良好的总收率获得了对映体纯的3-氧杂双环[3.1.0]己烷。这些步骤为从α，β-不饱和羰基化合物和二氯甲基对甲苯基亚砜短时间内合成多取代的3-氧杂双环[3.1.0]己烷和双环[3.1.0]己烷提供了一个很好的方法，包括不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.085