(2Z)-2-(2-oxopropylidene)-7-phenylmethoxy-3H-inden-1-one | 1273578-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2Z)-2-(2-oxopropylidene)-7-phenylmethoxy-3H-inden-1-one
• CAS: 1273578-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: MTDRWLSRBCXVOR-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(2-oxopropylidene)-7-phenylmethoxy-3H-inden-1-one 、 环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1'R,2R,4'S,6'S)-6'-acetyl-7-phenylmethoxyspiro[3H-indene-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  重排-环加成方法制备螺合茚满酮

  摘要：

  使用[4 + 2]-环加成法由α-亚甲基茚满二烯亲二烯构建螺旋稠合的茚满酮，α-亚甲基茚满二烯通过一系列步骤（包括关键的重排过程）从4-chromanone精制而成。这种类型的螺旋稠合结构形成了天然产物（例如油菜酮A）中发现的中心核心环系统。使用α-亚甲基茚满二烯二烯的环加成反应导致exo非对映异构体成为主要的环加合物，而基于1,4-二酮亲双烯体主要导致内非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.086
• 作为产物：
  描述：

  7-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 聚合甲醛 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2Z)-2-(2-oxopropylidene)-7-phenylmethoxy-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  重排-环加成方法制备螺合茚满酮

  摘要：

  使用[4 + 2]-环加成法由α-亚甲基茚满二烯亲二烯构建螺旋稠合的茚满酮，α-亚甲基茚满二烯通过一系列步骤（包括关键的重排过程）从4-chromanone精制而成。这种类型的螺旋稠合结构形成了天然产物（例如油菜酮A）中发现的中心核心环系统。使用α-亚甲基茚满二烯二烯的环加成反应导致exo非对映异构体成为主要的环加合物，而基于1,4-二酮亲双烯体主要导致内非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.086

文献信息

• A rearrangement–cycloaddition approach to spiro-fused indanones
  作者：William P.D. Goldring、Samira Bouazzaoui、John F. Malone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.086

  日期：2011.3

  constructed using a [4 + 2]-cycloaddition approach from α-methylene indanone dienophiles, which were elaborated from 4-chromanone in a number of steps including a key rearrangement process. This type of spiro-fused structure forms the central core ring system found in natural products such as coleophomone A. The cycloaddition reactions using an α-methylene indanone dienophile led to the exo diastereoisomer

  使用[4 + 2]-环加成法由α-亚甲基茚满二烯亲二烯构建螺旋稠合的茚满酮，α-亚甲基茚满二烯通过一系列步骤（包括关键的重排过程）从4-chromanone精制而成。这种类型的螺旋稠合结构形成了天然产物（例如油菜酮A）中发现的中心核心环系统。使用α-亚甲基茚满二烯二烯的环加成反应导致exo非对映异构体成为主要的环加合物，而基于1,4-二酮亲双烯体主要导致内非对映异构体。