methyl N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)-ethylamino]-ethyl}-glycinate | 861857-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)-ethylamino]-ethyl}-glycinate
• 英文别名: methyl N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]ethyl}glycinate；methyl 2-[2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)ethylamino]ethylamino]acetate
• CAS: 861857-04-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 296.367
• InChiKey: UECQZACKSXGUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)-ethylamino]-ethyl}-glycinate 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-[2-(thymin-1-yl)-acetyl]-N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)-ethylamino]-ethyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc正交的Dde保护的PNA单体，用于合成PNA-肽共轭物

  摘要：

  可以说，肽核酸已成为最有趣的DNA模拟物之一。本文报道了四种新型的1-（4,4-二甲基-2,6-二氧杂环己基）乙基/ 4-甲氧基三苯甲基（Dde / Mmt）保护的PNA单体的有效溶液相合成，然后将其用于通过温和的Dde脱保护策略，与Fmoc化学完全正交，可随意合成Fmoc肽和Dde-PNA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.003
• 作为产物：
  描述：

  DDE-OH 、 N-(2-aminoethyl)glycine methyl ester dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到methyl N-{2-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyliden)-ethylamino]-ethyl}-glycinate
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc正交的Dde保护的PNA单体，用于合成PNA-肽共轭物

  摘要：

  可以说，肽核酸已成为最有趣的DNA模拟物之一。本文报道了四种新型的1-（4,4-二甲基-2,6-二氧杂环己基）乙基/ 4-甲氧基三苯甲基（Dde / Mmt）保护的PNA单体的有效溶液相合成，然后将其用于通过温和的Dde脱保护策略，与Fmoc化学完全正交，可随意合成Fmoc肽和Dde-PNA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.003

文献信息

• 핵염기 특성화
  申请人：The University Court of The University of Edinburgh 더 유니버시티 코트 오브 더 유니버시티 오브 에딘버그(520040121690)

  公开号：KR101599466B1

  公开（公告）日：2016-03-03

  본 발명은 변형된 핵염기 화합물, 변형된 핵산 모방 화합물 및 이들의 다양한 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 핵염기 특성화, SNP 특성화 및 핵산 서열 결정 방법을 제공한다.

  本发明涉及变异核碱基化合物，变异核酸模拟化合物及其各种用途。此外，本发明提供了核碱基特性、SNP特性和核酸序列确定方法。
• DNA Analysis by Dynamic Chemistry
  作者：Frank R. Bowler、Juan J. Diaz-Mochon、Michael D. Swift、Mark Bradley

  DOI：10.1002/anie.200905699

  日期：2010.3.1

  Finding flaws: An enzyme‐free method of DNA analysis raises the possibility of analyzing single‐nucleotide polymorphism, indel, and abasic sites using mass spectrometry as a readout tool. The methodology is suitable for the dual analysis of heterozygous samples.

  发现缺陷：DNA的无酶分析方法提高了使用质谱法作为读出工具分析单核苷酸多态性，插入缺失和无碱基位点的可能性。该方法适用于杂合样品的双重分析。
• Full Orthogonality between Dde and Fmoc:  The Direct Synthesis of PNA−Peptide Conjugates
  作者：Juan Jose Díaz-Mochón、Laurent Bialy、Mark Bradley

  DOI：10.1021/ol049905y

  日期：2004.4.1

  New deprotection conditions for the Dde amine protecting group that are fully orthogonal to Fmoc are described and successfully applied to the dual synthesis of PNA-peptide conjugates.