methyl 2-acetyl-5'-(2-thienyl)-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,3'-pyrazole]-1,1-dioxide-2'(4'H)-carboxylate | 1221160-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-5'-(2-thienyl)-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,3'-pyrazole]-1,1-dioxide-2'(4'H)-carboxylate
• CAS: 1221160-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₅S₂
• 分子量: 405.455
• InChiKey: HFHLSTWQDKSBOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazine-1-carboxylate 、 邻甲酸甲酯苯磺酰胺 、 乙酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到methyl 2-acetyl-5'-(2-thienyl)-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,3'-pyrazole]-1,1-dioxide-2'(4'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure Determination of Methyl 2-acetyl-5′-phenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,3′-pyrazole]-1,1-dioxide-2′(4′H)-carboxylate and Methyl 2-acetyl-5′-(2-thienyl)-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,3′-pyrazole]-1,1-dioxide-2′(4′H)-carboxylate

  摘要：

  二锂化的C(α), N-羧甲基酰肼与甲基2-(氨基磺酰基)苯甲酸锂反应生成中间体，这些中间体被分离出来但未进行表征，但在乙酸酐的作用下环化，并导致N-乙酰化。甲基2-乙酰基-5′-苯基-2H-螺[苯并[d]异噻唑-3,3′-吡唑]-1,1-二氧化物-2′(4′H)-羧酸酯和甲基2-乙酰基-5′-(2-噻吩基)-2H-螺[苯并[d]异噻唑-3,3′-吡唑]-1,1-二氧化物-2′(4′H)-羧酸酯的X射线晶体结构测定是对吸收光谱的后续研究，并确认了它们的结构。描述反应的机制中间体可能包括环化为螺(N-苯并异噻唑二氧化物-吡唑)而不是N-羧甲基吡唑-邻苯并磺酰胺的C-酰化中间体。C19H17N3O5S 7的晶体为单斜晶系，P21/c，a = 11.899(2) Å，b = 17.562(4) Å，c = 9.484(2) Å，β = 111.03(3)°，Z = 4，V = 1849.9(6) Å3，R 1 = 0.0857，wR 2 = 0.2216（对于I > 2σ(I)的反射）；C17H15N3O5S2 8的晶体为正交晶系，Pbca，a = 16.045(3) Å，b = 10.746(2) Å，c = 20.389(4) Å，Z = 8，V = 3516(1) Å3，R 1 = 0.0841，wR 2 = 0.2179（对于所有I > 2σ(I)的反射）。X射线晶体分析对于确定由二锂化的C(α), N-羧甲基酰肼与甲基2-(氨基磺酰基)苯甲酸酯的缩合和双环化反应制备的N-乙酰-N′-羧甲基螺(苯并异噻唑-吡唑)二氧化物的结构构型非常重要。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9649-2