5-benzylidene-2-(dimethylamino)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 1476039-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene-2-(dimethylamino)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• CAS: 1476039-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: IWEGLEJPHZODON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5E)-5-亚苄基-2-硫代-咪唑烷-4-酮 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-benzylidene-2-(dimethylamino)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  便利的碱介导的2-（甲基硫烷基）-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮骨架的脱硫二甲基氨基化，氧化或醚化

  摘要：

  摘要 通常通过在高温和高压下用低沸点二甲胺处理卤代衍生物，将二甲基氨基官能团引入3，5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架上。相应的脂肪族醚通常通过威廉姆森醚合成法制备，但是可用的过渡金属催化方法需要剧毒试剂（例如硫酸二甲酯或甲基卤化物）和昂贵的金属催化剂，并且它们需要苛刻的反应条件和复杂的后处理。描述了一种简单有效的方法，使用碳酸钾在2-（甲基硫烷基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架的C2-位进行碱介导的脱硫二甲基氨基化，氧化或醚化和含水氮，N-二甲基甲酰胺或脂族醇。 通常通过在高温和高压下用低沸点二甲胺处理卤代衍生物，将二甲基氨基官能团引入3，5-二氢-4 H-咪唑-4-酮骨架上。相应的脂肪族醚通常通过威廉姆森醚合成法制备，但是可用的过渡金属催化方法需要剧毒试剂（例如硫酸二甲酯或甲基卤化物）和昂贵的金属催化剂，并且它们需要苛刻的反应条件和复杂的后处理。描述了一种简单有效的方法，使用碳酸钾在2-（甲基硫烷基）-3

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338499