(S,E)-9-hydroxy-6-methylnon-3-en-2-one | 1623736-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-9-hydroxy-6-methylnon-3-en-2-one
• 英文别名: (E,6S)-9-hydroxy-6-methylnon-3-en-2-one
• CAS: 1623736-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AXTHBZYIPWZWFQ-XKEGTWDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-9-hydroxy-6-methylnon-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 RuCl₂[(S)-(DM-BINAP)][(S)-DAIPEN] 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4S,8R,E)-4-methylnon-6-ene-1,8-diyl bis((4-bromophenyl)carbamate)
  参考文献：
  名称：

  利用锂化/硼烷基化反应短立体选择性合成疫霉通用交配激素α1

  摘要：

  毒性植物病原菌疫霉的通用交配激素α1已通过12个步骤合成，总产率为28％。密钥C  C键形成步骤涉及使用两个锂化/硼基化反应来耦合在一起对映体富集积木，其中之一也设置在C11叔醇的立体化学。详细分析表明，目标分子的非对映异构体纯度> 91％，是迄今为止获得的最高纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201400714
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 吡啶 、 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S,E)-9-hydroxy-6-methylnon-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用锂化/硼烷基化反应短立体选择性合成疫霉通用交配激素α1

  摘要：

  毒性植物病原菌疫霉的通用交配激素α1已通过12个步骤合成，总产率为28％。密钥C  C键形成步骤涉及使用两个锂化/硼基化反应来耦合在一起对映体富集积木，其中之一也设置在C11叔醇的立体化学。详细分析表明，目标分子的非对映异构体纯度> 91％，是迄今为止获得的最高纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201400714