ethyl 4-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]butanoate | 1040443-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 1040443-38-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OWEWLLASIIDLDZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基丁酸乙酯 、 dimethylsulfoxonium methylide 在 C₆₀H₃₆LaLi₃O₆ 、 tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到ethyl 4-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基氧锍甲基化物加成到酮催化不对称合成 2,2-二取代末端环氧化物

  摘要：

  使用 LLB 1a + Ar3PO 络合物对酮与二甲基氧锍 2 的催化不对称 Corey-Chaykovsky 环氧化反应在室温下顺利进行，并以高对映选择性 (91-97%) 和产率 (>88) 获得了 2,2-二取代末端环氧化物-99%) 来自各种甲基酮，催化剂负载量为 1-5 mol%。非手性添加剂 Ar3PO 5i 的使用对于实现高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja803864p