2-Azido-N-[((S)-2-benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide | 871117-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-N-[((S)-2-benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide
• 英文别名: 2-azido-N-[2-oxo-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenylmethoxy-1-(prop-2-ynylamino)propan-2-yl]amino]ethyl]benzamide
• CAS: 871117-32-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₄
• 分子量: 434.454
• InChiKey: USOLYPVSRXAWQM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-N-[((S)-2-benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (S)-13-Hydroxymethyl-1,9,12,15,18,19-hexaaza-tricyclo[15.2.1.0^2,7]icosa-2,4,6,17(20),18-pentaene-8,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180
• 作为产物：
  描述：

  [((S)-2-Benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Azido-N-[((S)-2-benzyloxy-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure to β-Turn Mimics via Copper-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloadditions

  摘要：

  Copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions of the linear substrates 1 were used to form the cyclic derivatives 2. Computational, NMR, and CD analyses of these compounds indicate that their most favorable conformational states include type I and type H beta-turn conformations. Selectivity for the dimeric products 6 in these cyclization reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0516180