4-fluorobenzyl(4-methylphenyl)sulfane | 1494-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-fluorobenzyl(4-methylphenyl)sulfane
• 英文别名: 4-fluorobenzyl(4-methylphenyl)sulfide；(4-fluorobenzyl)(p-tolyl)sulfane；4-fluorobenzyl 4-tolyl thioether；(4-fluoro-benzyl)-p-tolyl sulfide；(4-Fluor-benzyl)-p-tolyl-sulfid；1-Fluoro-4-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 1494-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₃FS
• mdl: MFCD02061340
• 分子量: 232.322
• InChiKey: IFCXSKUARAMGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62.5 °C
• 沸点：
  332.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzyl(4-methylphenyl)sulfane 在 Oxone 、 (S)-C₁₃H₁₇I₂NO₂ 、 vanadyl acetylacetonate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-fluoro-4-(tosylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钒催化氧化不对称合成芳基苄基亚砜：亚砜氧化中对映选择性硫化物氧化和动力学拆分的组合

  摘要：

  使用 Bolm 程序对芳基苄基硫化物进行对映选择性钒催化氧化伴随着所得亚砜氧化的动力学拆分，这提高了回收的亚砜的对映纯度（通常 >90% ee），尽管伴随着产率的降低。详细讨论了配体、溶剂和反应条件的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600320
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.22h， 生成 4-fluorobenzyl(4-methylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  os盐和膦的不寻常应用：硫属元素化物的合成

  摘要：

  描述了一种由phospho盐和硫代或硒代磺酸盐（可商购的化合物）合成硫化物和硒化物的新策略。当将膦烷用于反应中时，获得了不同的产物。该方法不需要使用金属，反应性物质或无水条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00114

文献信息

• Efficient dehydrative alkylation of thiols with alcohols catalyzed by alkyl halides
  作者：Yaqi Yang、Zihang Ye、Xu Zhang、Yipeng Zhou、Xiantao Ma、Hongen Cao、Huan Li、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7ob02461d

  日期：——

  efficient method is a green and practical way for the preparation of the thioethers, for it tolerates a wide range of substrates such as aryl and alkyl thiols, as well as benzylic, allylic, secondary, tertiary, and even the less reactive aliphatic alcohols.

  通过使用烷基卤化物作为有效催化剂，通过与硫醇或二硫化物的无过渡金属和碱的脱水S-烷基化反应，可以将醇有效地转化为有用的硫醚。这种简单有效的方法是制备硫醚的绿色实用方法，因为它可以耐受多种底物，例如芳基和烷基硫醇，以及苄基，烯丙基，仲，叔，甚至反应性较低的脂族化合物酒精。
• Photoredox Mediated Nickel Catalyzed Cross-Coupling of Thiols With Aryl and Heteroaryl Iodides via Thiyl Radicals
  作者：Martins S. Oderinde、Mathieu Frenette、Daniel W. Robbins、Brian Aquila、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/jacs.5b11244

  日期：2016.2.17

  Ni-catalyzed cross-couplings of aryl, benzyl, and alkyl thiols with aryl and heteroaryl iodides were accomplished in the presence of an Ir-photoredox catalyst. Highly chemoselective C-S cross-coupling was achieved versus competitive C-O and C-N cross-couplings. This C-S cross-coupling method exhibits remarkable functional group tolerance, and the reactions can be carried out in the presence of molecular

  Ni催化的芳基、苄基和烷基硫醇与芳基和杂芳基碘化物的交叉偶联是在Ir-光氧化还原催化剂存在下完成的。与竞争性 CO 和 CN 交叉偶联相比，实现了高度化学选择性的 CS 交叉偶联。这种CS交叉偶联方法表现出显着的官能团耐受性，反应可以在分子氧存在下进行。机理研究表明，该反应是通过瞬态 Ni(I) 物种和硫基自由基进行的。与涉及碳中心自由基的镍催化交叉偶联反应不同，对照实验和光谱研究表明，这种 CS 交叉偶联反应不涉及 Ni(0) 物种。
• Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions
  作者：Yonghong Zhang、Yiming Li、Xiaomei Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc08367a

  日期：——

  We report here an efficient, mild and biomolecule-compatible method for constructing C–S bonds.

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。
• Palladium-Catalyzed C-H Acylation of Arenes Using Thioethers as Directing Groups
  作者：Bo Xu、Wei Liu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201400096

  日期：2014.4

  Thioethers have been proven to be reliable directing groups for palladium catalyzed alkenylation of arenes via C–H activation. Mechanistic investigation reveals that the C–H cleavage of arenes is the turnover-limiting step, and an acetate-bridged dinuclear cyclopalladation intermediate is involved. The alkenylated thioethers can be easily removed and transformed into a variety of useful groups.

  硫醚已被证明是钯催化芳烃通过 C-H 活化进行烯基化的可靠导向基团。机理研究表明，芳烃的 C-H 裂解是转换限制步骤，并且涉及乙酸桥联的双核环钯化中间体。烯基化硫醚可以很容易地去除并转化为各种有用的基团。
• Fe(<scp>ii</scp>)-Catalyzed alkenylation of benzylic C–H bonds with diazo compounds
  作者：Jiang-Ling Shi、Qinyu Luo、Weizhi Yu、Bo Wang、Zhang-Jie Shi、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c9cc01060b

  日期：——

  We report herein an alkenylation of benzylic C(sp3)–H bonds with diazo compounds via carbon cation intermediates with DDQ as the oxidant in the presence of a catalytic amount of Fe(II). Diphenylmethane, toluene, benzyl methyl sulfide and their derivatives could be applied as substrates to afford the tetra-substituted olefin products, which may serve as useful building blocks in organic synthesis.

  我们在这里报告了在催化量的Fe（II）存在下，通过以DDQ为氧化剂的碳阳离子中间体，通过重氮化合物与重氮化合物进行的苄基C（sp 3）-H键的烯基化反应。可以将二苯甲烷，甲苯，苄基甲基硫醚及其衍生物用作底物，以提供四取代的烯烃产物，这些产物可以用作有机合成中的有用组成部分。