5-(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′-bithiophene | 618116-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′-bithiophene
• 英文别名: 4‘-(2,2‘-bithiophene-5-yl)-2,2‘:6‘,2‘’-terpyridine；4'-(2,2'-bithien-5-yl)-2,2':6',2''-terpyridine；4'-(5-(2,2'-bithienyl))-2,2':6,2''-terpyridine；bttpy；2,6-dipyridin-2-yl-4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 618116-80-6
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃S₂
• 分子量: 397.524
• InChiKey: YEFKEICEGREILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.8 °C
• 沸点：
  552.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′-bithiophene 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,5′′′-bis(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′:5′,2″:5″,2′′′-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  Alcohol- and water-soluble bis(tpy)quaterthiophenes with phosphonium side groups: new conjugated units for metallo-supramolecular polymers

  摘要：

  对称分布有两个和四个6-溴己基侧链的双(三吡啶基)四噻吩经过与三乙基膦反应进行改性，得到相应的离子物种。

  DOI：

  10.1039/c5dt04133c
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-α,α,α''-三吡啶 、 2,2'-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到5-(2,2′:6′,2″-terpyridine-4′-yl)-2,2′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Alcohol- and water-soluble bis(tpy)quaterthiophenes with phosphonium side groups: new conjugated units for metallo-supramolecular polymers

  摘要：

  对称分布有两个和四个6-溴己基侧链的双(三吡啶基)四噻吩经过与三乙基膦反应进行改性，得到相应的离子物种。

  DOI：

  10.1039/c5dt04133c

文献信息

• Tuning the photophysical properties of 4′-substituted terpyridines – an experimental and theoretical study
  作者：Anna Maroń、Agata Szlapa、Tomasz Klemens、Slawomir Kula、Barbara Machura、Stanisław Krompiec、Jan Grzegorz Małecki、Anna Świtlicka-Olszewska、Karol Erfurt、Anna Chrobok

  DOI：10.1039/c6ob00038j

  日期：——

  Several 2,2′:6′,2′′-terpyridines substituted in the 4′-position were synthesized and their photophysical properties were investigated by absorption and photoluminescence spectroscopy in dilute solutions and solid state. The studies confirmed that the absorption and emission wavelengths, fluorescence quantum yields and lifetimes of 1-R1–16 are strongly structure-related, demonstrating a decisive role

  合成了几个在4'-位取代的2,2'：6'，2''-吡啶吡啶，并在稀溶液和固态下，通过吸收和光致发光光谱研究了它们的光物理性质。研究证实1-R 1-16的吸收和发射波长，荧光量子产率和寿命与结构密切相关，这表明取代基的性质在确定4'-官能化的吡啶的光物理性质中起着决定性的作用。此外，对1-R 1-16进行了密度泛函理论（DFT）计算，以了解其电子结构和光谱性质。
• Rhenium(<scp>i</scp>) terpyridine complexes – synthesis, photophysical properties and application in organic light emitting devices
  作者：Tomasz Klemens、Anna Świtlicka-Olszewska、Barbara Machura、Marzena Grucela、Ewa Schab-Balcerzak、Karolina Smolarek、Sebastian Mackowski、Agata Szlapa、Slawomir Kula、Stanisław Krompiec、Piotr Lodowski、Anna Chrobok

  DOI：10.1039/c5dt04093k

  日期：——

  The structural and photophysical characterization of new Re(i) complexes was reported.

  报道了新的Re(i)配合物的结构和光物理特性表征。
• Incorporation of spin-crossover cobalt(II) complexes into conducting metallopolymers: Towards redox-controlled spin change
  作者：Minh T. Nguyen、Richard A. Jones、Bradley J. Holliday

  DOI：10.1016/j.polymer.2021.123658

  日期：2021.4

  corresponding conducting metallopolymers. SQUID magnetic measurements revealed a gradual thermal spin crossover (T½ = 170 K) and a low spin state up to 400 K for the two complexes with terpyridine ligand cores chelating to Co(II) and Co(III) centers, respectively, supporting the viability of a spin change from paramagnetic (Co(II), S = 3/2) to diamagnetic (Co(III), S = 0) states via redox chemistry. We have also

  由钴（II / III）离子与两个三齿配体和相应的导电金属聚合物形成的金属络合物已合成，表征并进行了磁研究，揭示了氧化还原控制的自旋变化。这些配合物被设计成既包含可能的自旋交联金属配合物核，又包含可电聚合的基团，用于生产相应的导电金属聚合物。SQUID磁性测量显示逐渐热自旋交叉（Ť ½= 170 K）和两个分别带有螯合于Co（II）和Co（III）中心的三联吡啶配体核心的复合物的低自旋态，最高400 K，这支持顺磁性自旋改变（Co（II））的可行性，S = 3/2）通过氧化还原化学反应转变为反磁性（Co（III），S = 0）状态。我们还证明了所报道的钴（II）配合物可以在电聚合条件下经历简便的聚合物生长过程。电化学研究表明，聚Co II L1中的Co（II）和Co（III）金属中心可以可逆互变，这表明导电金属聚合物的磁性能可以在顺磁性和反磁性之间切换。
• Conducting Polymers Containing In-Chain Metal Centers:  Electropolymerization of Oligothienyl-Substituted {M(tpy)₂} Complexes and in Situ Conductivity Studies, M = Os(II), Ru(II)
  作者：Johan Hjelm、Robyn W. Handel、Anders Hagfeldt、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Robert J. Forster

  DOI：10.1021/ic049221m

  日期：2005.2.1

  Os(tpy)2} polymers is unusually large and independent of the identity of the metal center at 1.6 x 10(-3) S cm(-1). The maximum conductivity occurs at the formal potential of each redox process, which typically is observed for systems where redox conduction is the dominant charge transport mechanism. Significantly, the dc conductivity of the metal-based redox couple observed in these polymers is 2

  已经研究了一系列Ru和Os双叔吡啶配合物的电聚合反应，这些配合物与二噻吩基，季噻吩基或六噻吩基桥形成棒状聚合物。吸收光谱，扫描电子显微镜和循环伏安法已用于表征单体和所得的聚合物薄膜。季噻吩基桥接的Ru（tpy）2}和Os（tpy）2}聚合物的绝对直流电导率异常大，并且与金属中心在1.6 x 10（-3）S cm（-1）的身份无关）。最大电导率出现在每个氧化还原过程的形式电​​位上，通常在氧化还原传导是主要的电荷传输机制的系统中观察到。重要的是
• Synthesis, X-ray Studies and Photophysical Properties of Iridium(III) Complexes Incorporating Functionalized 2,2′:6′,2″ Terpyridines and 2,6-Bis(thiazol-2-yl)pyridines
  作者：Bartosz Zowiślok、Anna Świtlicka、Anna Maroń、Mariola Siwy

  DOI：10.3390/molecules29112496

  日期：——

  iridium(III) triimine complexes incorporating 2,2′:6′,2″-terpyridine (terpy) and 2,6-bis(thiazol-2-yl)pyridine (dtpy) derivatives were successfully designed and synthesized to investigate the impact of the peripheral rings (pyridine, thiazole) and substituents (thiophene, bithiophene, EDOT) attached to the triimine skeleton on their photophysical properties. The Ir(III) complexes were fully characterized

  成功设计并合成了一系列包含 2,2':6',2"-三联吡啶 (terpy) 和 2,6-双(噻唑-2-基)吡啶 (dtpy) 衍生物的铱(III)三亚胺配合物，用于研究连接到三亚胺骨架上的外围环（吡啶、噻唑）和取代基（噻吩、联噻吩、EDOT）对其光物理性质的影响。使用 IR、1H、元素分析和单晶 X 射线分析对 Ir(III) 配合物进行了全面表征。使用 TGA 测量来评估它们的热性能。在 298 和 77 K 的溶液中研究了 [IrCl3L1–6] 的光致发光光谱。实验研究伴随着 DFT/TDDFT 计算。通过电子吸收和发射详细研究了合成的三亚胺配体和Ir(III)配合物的光物理性质。在溶液中，它们表现出的光致发光量子产率范围为 1.27% 至 5.30%，具体取决于化学结构。实验研究包括DFT/TDDFT计算。使用电子吸收和发射技术对合成的三亚胺配体和Ir(III)配合物的光物理性质进