tert-butyl (3S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentanoate | 150932-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentanoate
• CAS: 150932-68-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: ZTBMTAGCMCRXOW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-3-Formyl-5-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  伏马毒素B 2的三碳烯酸部分的绝对构型

  摘要：

  在伏马菌素B的两个丙三羧酸部分的手性中心的构型2被示出为[R 。这种立体化学与其他人最近提出的伏马菌素B 1和AAL毒素T A的三碳烯酸部分相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00852-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4E)-2,4-hexadienoate 在 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 tert-butyl (3S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric conjugate additions of chiral allyl- and crotylphosphonamide anions to .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds: highly stereocontrolled access to vicinally substituted carbon centers and chemically asymmetrized chirons

  摘要：

  Reactions of anions derived from chiral nonracemic allyl and crotyl bicyclic phosphonamides with alpha,beta-unsaturated cyclic ketones, esters, lactones, and lactams take place at the gamma-position of the reagents and lead to diastereomerically pure or highly enriched products of conjugate addition. The option to quench the corresponding enolates with various alkyl halides offers a versatile approach to vicinal substitution including the generation of quaternary carbon centers.

  DOI：

  10.1021/jo00071a004

文献信息

• Combined Synthetic/CD Strategy for the Stereochemical Assignment of the Tricarballylic Acid Side Chains of Fumonisin B₁
  作者：Michaela Hartl、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1021/jo0000630

  日期：2001.6.1

  The circular dichroism (CD) exciton chirality method was employed for the stereochemical assignment of the tricarballylic acid (TCA) side chains of fumonisin B(1) 1a (FB(1)). Using 2-naphthoate for chromophoric derivatization of the reduced TCA moieties, the absolute configuration was shown to be R. For additional confirmation, an optically active dihydroxy-tert-butanoate 2 related to the TCA group

  圆二色性（CD）激子手性方法用于伏马菌素B（1）1a（FB（1））的三碳烯酸（TCA）侧链的立体化学分配。使用2-萘甲酸酯还原的TCA部分发色衍生化，绝对构型显示为R。为进一步确认，与伏马菌素B（1）的TCA基团相关的旋光二羟基叔丁酸酯2作为模型化合物。