methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 51897-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 51897-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: RJBGDJCELCLLRR-XDJQPLDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol 、 苯甲醛二甲缩醛 、 乙酸酐 生成 methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OHRUI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;NIGUCHI, HIROKO;HORI, HIROSHI;MEGURO, H+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1145-1153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preferred rotamer about the C₅—C₆ bond of <scp>D</scp>-galactopyranoses and the stereochemistry of dehydrogenation by <scp>D</scp>-galactose oxidase
  作者：Hiroshi Ohrui、Yoshihiro Nishida、Hiroko Higuchi、Hiroshi Hori、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1139/v87-191

  日期：1987.6.1

  ¹H nuclear magnetic resonance studies on D-galactopyranoses with chirally deuterated hydroxymethyl groups revealed that the preferred rotamer about the C₅—C₆ bond of the D-galactopyranoses was not tg but gt. Studies on the stereochemistry of dehydrogenation of D-galactose oxidase from Dactyliumdendroides with chirally pure deuterated methyl β-D-galactopyranosides showed that there were two mechanisms for the enzymatic reaction: an efficient pro-S hydrogen atom specific oxidation and a far less efficient non-specific or pro-R specific oxidation.

  使用手性氘代羟甲基基团的核磁共振技术研究D-半乳糖苷的结构，发现其C5-C6键的优先构象不是tg而是gt。使用手性纯的氘代甲基β-D-半乳糖苷研究Dactyliumdendroides的D-半乳糖氧化酶的立体化学，发现酶反应存在两种机制：高效的pro-S氢原子特异性氧化和远不如前者的非特异性或pro-R特异性氧化。