3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole) | 138801-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole)
• 英文别名: di-(2-methyl-3-indolyl)-2-thienylmethane；1H-Indole, 3,3'-(2-thienylmethylene)bis[2-methyl-；2-methyl-3-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-thiophen-2-ylmethyl]-1H-indole
• CAS: 138801-72-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂S
• 分子量: 356.491
• InChiKey: FFCNVXLFKIJLEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-甲基吲哚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以90%的产率得到3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  p-sulfonic acid calix[4]arene: An efficient reusable organocatalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes derivatives in water and under solvent-free conditions

  摘要：

  摘要 本文描述了一种绿色、简便且高效的合成双（吲哚基）甲烷的方法。在无溶剂条件下，采用对磺酸基的 calix[4]arene 催化吲哚的缩合反应，在水相中获得了高产率和相对较短反应时间的目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.10.014

文献信息

• Catalytic efficiency of β-cyclodextrin hydrate-chemoselective reaction of indoles with aldehydes in aqueous medium
  作者：Asit Kumar Das、Nayim Sepay、Sneha Nandy、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152231

  日期：2020.9

  β-cyclodextrin hydrate has been investigated towards the eco-compatible synthesis of bis-(indolyl)methanes in aqueous medium by the chemoselective reaction of indoles with differently substituted aryl and alkyl aldehydes under mild reaction conditions. The catalytic attributes of β-cyclodextrin hydrate were also demonstrated through molecular docking and DFT studies. Reactions were slower in D2O than in H2O

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。
• p-sulfonic acid calix[4]arene: An efficient reusable organocatalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes derivatives in water and under solvent-free conditions
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Yaser Babajani、Hamed Tashakorian、Samad Khaksar、Maryam Farhang

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.014

  日期：2013.2

  Résumé In this work, a green, simple and highly efficient procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes is described. The condensation of indoles catalyzed by p-sulfonic acid calix[4]arene in water and under solvent-free conditions afford the title compounds in high yields and relatively short reaction times.

  摘要 本文描述了一种绿色、简便且高效的合成双（吲哚基）甲烷的方法。在无溶剂条件下，采用对磺酸基的 calix[4]arene 催化吲哚的缩合反应，在水相中获得了高产率和相对较短反应时间的目标化合物。
• Photochemical synthesis of diindolylmethanes
  作者：Maurizio D'Auria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96210-6

  日期：1991.11

  The photochemical reaction of an aromatic aldehyde with indole or 2-methylindole gave 3,3′-diindolylmethanes in ca. 50% yield. A mechanism involving a electron transfer process is proposed.

  芳族醛与吲哚或2-甲基吲哚的光化学反应在大约1小时内得到3,3'-二吲哚基甲烷。收率50％。提出了涉及电子转移过程的机理。
• Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Aldehydes/Ketones Catalyzed by Bromodiarylethene-Based Photoacid Generators
  作者：Valerii Z. Shirinian、Alexey V. Zakharov、Sofia M. Timofeeva

  DOI：10.1055/a-2270-3973

  日期：——

  Diarylethenes (DAEs) with a bromine atom at the ring-closing position catalyze C–C bonding reactions induced by UV or sunlight. Upon photo-irradiation, bromodiarylethenes undergo 6π-electrocyclization (6π-EC), followed by the release of an acid species that catalyzes the double Friedel–Crafts addition of indoles to aldehydes and isatins to form the corresponding triarylmethanes and 3,3′-diarylindolin-2-ones

  闭环位置有一个溴原子的二芳基乙烯 (DAE) 可催化紫外线或阳光诱导的 C-C 键合反应。光照射后，溴二芳基乙烯发生 6π-电环化 (6π-EC)，随后释放出一种酸物质，该酸物质催化吲哚与醛和靛红的双傅克加成反应，形成相应的三芳基甲烷和 3,3'-二芳基吲哚啉-2个。该方案适用于多种醛和靛红，以及作为亲电子试剂的查耳酮。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如二茂铁、4-甲氧基苯基、噻吩、吡咯。机理研究表明，需要光来引发反应。