DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2,6)-3-bromo-6-bromomethyl-4-cyclohexene-1,2-diol | 74780-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2,6)-3-bromo-6-bromomethyl-4-cyclohexene-1,2-diol
• CAS: 74780-33-9；87334-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 370.038
• InChiKey: IZOHIDUKKPJWKP-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(1,3/2)-1,2-Di-O-acetyl-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.33h， 以7%的产率得到DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2,6)-3-bromo-6-bromomethyl-4-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EPOXIDATION OF TRANS-5,6-DIACETOXY-1-BENZOYLOXYMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIENE

  摘要：

  间氯过苯甲酸在二氯乙烷中对新制备的反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯进行环氧化反应，得到了几种具有重要生物学意义的高含氧环己烷衍生物异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.379

文献信息

• Synthesis and Epoxidation of<i>trans</i>-5,6-Diacetoxy-1-benzoyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masayasu Ara、Masaru Suetsugu、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1710

  日期：1983.6

  available DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol. Epoxidation of it with m-chloroperoxybenzoic acid in 1,2-dichloroethane afforded several stereoisomers of the biologically interesting highly oxygenated cyclohexane derivatives.

  标题取代的 1,3-环己二烯是从容易获得的 DL-1,2-di-O-乙酰基-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 分三步制备的. 在 1,2-二氯乙烷中用间氯过氧苯甲酸将其环氧化，得到具有生物学意义的高度氧化环己烷衍生物的几种立体异构体。