5-oxo-5-(3-methoxyphenyl)pentanoic acid methyl ester | 175914-47-3

• 英文名称: 5-oxo-5-(3-methoxyphenyl)pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-(3-methoxy-phenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester；Methyl 5-(3-methoxyphenyl)-5-oxovalerate；methyl 5-(3-methoxyphenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 175914-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UYWBKZIWLKUSLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-(3-methoxyphenyl)pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3-[6-[bis-(3-methyl-butyl)-carbamoyl]-2-(3-methoxy-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazopyridine derivates as melanocortin- 4 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及取代咪唑吡啶衍生物作为黑色素皮质素-4受体（MC-4R）调节剂，特别是作为黑色素皮质素4受体拮抗剂。这些拮抗剂对于治疗癌症消瘦，肌肉萎缩，厌食症，焦虑和抑郁等疾病和疾病是有用的。

  公开号：

  EP1974729A1

文献信息

• Mg-promoted facile and selective intramolecular cyclization of aromatic δ-ketoesters
  作者：Takeshi Miyazaki、Hirofumi Maekawa、Kazuaki Yonemura、Yoshimasa Yamamoto、Yoshiko Yamanaka、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.030

  日期：2011.2

  types of aromatic δ-ketoesters 2, 7, and 9 with Mg-turnings for Grignard reaction at −5 to 0 °C in N,N-dimethylformamide (DMF) containing trimethylsilyl chloride (TMSCl) brought about selective and reductive intramolecular cyclization to give the corresponding α-aryl-α-hydroxycyclopentanones 5, 8, and 10, respectively, in moderate to good yields. Similar reductive intramolecular cyclization of aromatic

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。
• Copper-catalyzed cascade reactions of α,β-unsaturated esters with keto esters
  作者：Zhengning Li、Chongnian Wang、Zengchang Li

  DOI：10.3762/bjoc.11.23

  日期：——

  A copper-catalyzed cascade reaction of alpha,beta-unsaturated esters with keto esters is reported. It features a copper-catalyzed reductive aldolization followed by a lactonization. This method provides a facile approach to prepare gamma-carboxymethyl-gamma-lactones and delta-carboxymethyl-delta-lactones under mild reaction conditions.

  据报道，铜催化的α，β-不饱和酯与酮酯的级联反应。其特征在于铜催化的还原性醛醇缩合，然后是内酯化。该方法提供了在温和的反应条件下制备γ-羧甲基-γ-内酯和δ-羧甲基-δ-内酯的简便方法。
• γ-烃氧酰基甲基-γ-丁内酯、δ-烃氧酰基甲 基-δ-戊内酯的合成方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN104250236B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明属于化工技术领域，具体涉及一种γ‑烃氧酰基甲基‑γ‑丁内酯、δ‑烃氧酰基甲基‑δ‑戊内酯的合成方法。以CuH化合物为还原剂、与酮酸酯、α,β‑不饱和羧酸酯反应；以CuH化合物为催化剂，酮酸酯、α,β‑不饱和羧酸酯、硅氢化合物或硼氢化合物间反应；由其它铜化合物、膦配体、硅氢化合物或硼氢化合物反应生成催化剂，直接催化硅氢化合物或硼氢化合物与酮酸酯、α,β‑不饱和羧酸酯的反应这三种方法进行合成反应。本发明方法通过串联反应合成，在同一反应容器中连续进行三步反应，不需要分离中间产物、避免了中间分离过程和由此造成的损失，操作简便，提高反应效率，具有良好的应用价值。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP2144907A1

  公开（公告）日：2010-01-20
• Substituted Imidazopyridine Derivatives As Melanocortin-4 Receptor Antagonists
  申请人：Metz Günther

  公开号：US20100093697A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to substituted imidazopyridine derivatives as melanocortin-4 receptor (MC-4R) modulators, in particular as melanocortin-4 receptor antagonists. The antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, amytrophic lateral sclerosis (ALS), anxiety and depression.