5-Acetyl-4-(diethylamino)-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one | 134843-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Acetyl-4-(diethylamino)-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 134843-08-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂
• 分子量: 299.373
• InChiKey: LETYMRYOTKXKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-4-(diethylamino)-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以46%的产率得到4-(diethylamino)-5-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ciciani; Dal Piaz; Paola Giovannoni, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 7-8, p. 873 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-2-methyl-4-nitro-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到5-Acetyl-4-(diethylamino)-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-6-芳基-4-硝基-3（2H）哒嗪酮和相关的4-氨基化合物：合成和药理评估。

  摘要：

  制备了几种4-硝基-和4-氨基-5-酰基-6-芳基-3（2H）哒嗪酮，并评估了它们的体外和离体抗聚集特性。4-硝基衍生物3通常在体外对花生四烯酸（AA）诱导的人类血小板聚集具有良好的活性。体外活性较弱的4-氨基化合物4a表现出抗血小板活性，尤其是对兔体内脱磷酸腺苷（ADP）诱导的聚集具有抑制作用。此外，显示出相同的化合物在血小板活化因子（PAF）诱导的大鼠爪痛觉过敏中具有活性，并具有较低的急性口服毒性。还发现口服给予大鼠的4-氨基衍生物4a-m和其他哒嗪酮5-9比乙酰水杨酸（ASA）更有效。化合物3a和4a 在脂多糖（LPS）刺激的大鼠腹膜巨噬细胞上进行了体外试验，结果显示该药物在抑制前列腺素E2（PGE2）的产生和白介素1活性方面具有活性。在一系列抗聚集的哒嗪酮3中的结构活性关系研究表明，分别在位置4和5处的硝基和乙酰基取代基至关重要。为了更好的活性，还需要位置2的疏水取代基。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800412