(R)-1-(2R,3R,5R)-3-(benzyloxy)tetrahydro-5-methoxyfuran-2-yl-ethane-1,2-diol | 1025765-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2R,3R,5R)-3-(benzyloxy)tetrahydro-5-methoxyfuran-2-yl-ethane-1,2-diol
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexofuranoside
• CAS: 1025765-64-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: MPTWDEBWIGEVLY-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2R,3R,5R)-3-(benzyloxy)tetrahydro-5-methoxyfuran-2-yl-ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种通过新颖的双重Hauser-Kraus环空策略对克罗霉素A进行对映选择性合成的方法

  摘要：

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.065
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol 在 mercury(II) diacetate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (R)-1-(2R,3R,5R)-3-(benzyloxy)tetrahydro-5-methoxyfuran-2-yl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927