α-(m-benzyloxybenzyl)-γ-butyrolactone | 1277172-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-(m-benzyloxybenzyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-[(3-Phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1277172-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: GRWXXMMVSYRPPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(m-benzyloxybenzyl)-γ-butyrolactone 在 Cp*RuCl(2-C₅H₄CH₂NH₂) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-[(3-Phenylmethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of Carboxamides and Esters by Well-Defined Cp*Ru Complexes Bearing a Protic Amine Ligand

  摘要：

  A novel catalytic method for the straightforward hydrogenation of carboxamides and esters to primary alcohols has been developed. Chiral modification in the ligand sphere of the well-defined Cp*Ru catalyst molecule opens up a new possibility for the development of an enantioselective hydrogenation of racemic substrates via dynamic kinetic resolution.

  DOI：

  10.1021/ja1117254
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 3-苄氧基苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到α-(m-benzyloxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hydrogenation of Carboxamides and Esters by Well-Defined Cp*Ru Complexes Bearing a Protic Amine Ligand

  摘要：

  A novel catalytic method for the straightforward hydrogenation of carboxamides and esters to primary alcohols has been developed. Chiral modification in the ligand sphere of the well-defined Cp*Ru catalyst molecule opens up a new possibility for the development of an enantioselective hydrogenation of racemic substrates via dynamic kinetic resolution.

  DOI：

  10.1021/ja1117254

文献信息

• Regioselective lactonization of unsymmetrical 1,4-diols: an efficient access to lactone lignans
  作者：Masato Ito、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c0cc04926c

  日期：——

  eta(5)-C(5)(CH(3))(5)) with a suitably-designed PN ligand (PN = chelating tertiary phosphine-protic amine ligand) has been developed for a regioselective lactonization of unsymmetrically substituted 1,4-diols, which may provide an expeditious access to a variety of lactone lignans.

  基于Cp * Ru的双功能催化剂体系（Cp * = eta（5）-C（5）（CH（3））（5）），具有适当设计的PN配体（PN =螯合叔膦-质子胺配体）已经开发出用于不对称取代的1，4-二醇的区域选择性内酯化的方法，其可以提供对各种内酯木脂素的快速获得。