1-(4-bromophenyl)-2-(piperidin-1-yl)-2-thioxoethanone | 1428263-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(piperidin-1-yl)-2-thioxoethanone
• CAS: 1428263-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNOS
• 分子量: 312.23
• InChiKey: FKSIGDUQKBSAGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(piperidin-1-yl)-2-thioxoethanone
  参考文献：
  名称：

  由磺叶立德无金属合成 α-酮硫酰胺和 α-酮酰胺衍生物

  摘要：

  已经描述了从容易获得的亚锍叶立德中合成 α-酮硫酰胺和 α-酮酰胺衍生物的有效碱、添加剂和无金属合成方法。亚磺鎓叶立德与伯胺或仲胺在元素硫存在下产生α-酮硫酰胺，而当存在I 2和TBHP时产生α-酮酰胺。反应在室温下进行良好，并以良好至优异的产率生成相应的分子。该反应可以通过简单的操作程序放大并被一系列官能团所耐受。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03371

文献信息

• Willgerodt–Kindler reaction of arylglyoxals with amines and sulfur in aqueous media: a simple and efficient synthesis of α-ketothioamides
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Saleh Vahdati-Khajeh、S. Motahhareh Amini、Maryam Zirak、Mahnaz Saraei

  DOI：10.1080/17415993.2012.757614

  日期：2013.10.1

  A simple and efficient method for the synthesis of α-ketothioamides via the Willgerodt–Kindler reaction is developed. Reactions were carried out between arylglyoxal hydrates, amines and elemental sulfur in water at 80°C to afford corresponding α-ketothioamides in good to high yields in a short reaction time.

  开发了一种通过 Willgerodt-Kindler 反应合成 α-酮硫酰胺的简单有效的方法。芳基乙二醛水合物、胺和元素硫在 80°C 的水中进行反应，在较短的反应时间内以良好至高产率得到相应的 α-酮硫代酰胺。
• Metal-free oxidative coupling of aryl acetylene with elemental sulphur and amines: facile access to α-ketothioamides
  作者：Deepika Sharma、Rana Chatterjee、Vasudevan Dhayalan、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/d4ob00830h

  日期：——

  A simple and efficient oxidative coupling of aromatic alkynes with elemental sulphur and secondary amines has been reported. The iodine/DMSO system easily promoted the transformations, affording thioglyoxamides via C–S, C–O, and C–N bond formations. In this context, acetylenic C–H bond oxidation has occurred through iodination, leading to the desired products. Moreover, this metal-free, one-pot protocol

  据报道，芳族炔烃与元素硫和仲胺发生简单而有效的氧化偶联。碘/DMSO 系统很容易促进转化，通过C-S、C-O 和 C-N 键形成提供硫代乙二酰胺。在这种情况下，通过碘化发生了炔属C-H键氧化，产生了所需的产物。此外，这种无金属的一锅法方案是通过使用容易获得的起始原料，在没有外部氧化剂的情况下，在有氧条件下完成的，以中等至良好的产率提供各种α-酮硫酰胺化合物。
• Synthesis of α-Ketothioamides via Willgerodt-Kindler Reaction of Arylglyoxals with Amines and Sulfur under Solvent-Free Conditions
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Saleh Khajeh、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1055/s-0032-1316897

  日期：——

  Willgerodt-Kindler reaction of arylglyoxal hydrates with secondary amines and elemental sulfur under solvent-free conditions at 80 degrees C is developed, in which alpha-ketothioamides are obtained in 70-90% yield in 0.6-1 hour. The X-ray crystal-structure analysis for one compound was obtained.