3-(2-methyl-1H-3-indolyl)-cyclopentan-1-one | 6637-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1H-3-indolyl)-cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-cyclopentanone；3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopentanone；3-(2-methyl-3-indolyl)-cyclopentan-1-one；3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 6637-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: QXPHPPJRWDZHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2-环戊烯酮 在 dioxide titanium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-(2-methyl-1H-3-indolyl)-cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  纳米晶氧化钛（IV）是高效多相催化剂，用于串联迈克尔和烯酮的1,2-亲核加成反应

  摘要：

  纳米晶氧化钛（IV）氧化物被认为是对所述偶联物的1,4-加成与α，β吲哚的有效的非均相催化剂-不饱和酮，得到β吲哚基以优良产率酮。Me 3 SiCN向羰基化合物的后续催化1,2加成反应可在一个反应​​釜中以中等至良好的产率进行。对微量水分的低敏感性和对不同官能团的高耐受性使纳米晶的四氧化钛适合进行多步合成程序。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505415

文献信息

• Conjugate addition of indoles and thiols with electron-deficient olefins catalyzed by Bi(OTf)3
  作者：M.Mujahid Alam、Ravi Varala、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01089-x

  日期：2003.6

  Conjugate addition of indoles and thiols with a variety of electron-deficient olefins mediated by a catalytic amount of Bi(OTf)3 at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in good to excellent yields with high selectivity is reported.

  据报道，在环境温度下，吲哚和硫醇与催化量的Bi（OTf）3介导的各种电子不足的烯烃共轭加成，可以提供高产率至高产率的高选择性的相应迈克尔加合物。
• 1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo-[2,2,2]octane Bis(tetrafluoroborate) as Novel and Efficient Reagent for the Conjugate Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、A. Raju、K. Ravindar、Gakul Baishya

  DOI：10.1246/cl.2007.1056

  日期：2007.8.5

  Indoles undergo smooth conjugate addition with α,β-unsaturated ketones in the presence of 10 mol % SelectfluorTM under extremely mild conditions to afford the corresponding Michael adducts in high to quantitative yields with 1,4-selectivity.

  吲哚在极温和的条件下，于10 mol % SelectfluorTM的存在下，能顺利进行与α,β-不饱和酮的共轭加成反应，生成相应的Michael加合物，产率高达定量水平，并具有1,4-选择性。
• Metal halide hydrates as lewis acid catalysts for the conjugated friedel-crafts reactions of indoles and activated olefins
  作者：Cristiane S. Schwalm、Marco Antonio Ceschi、Dennis Russowsky

  DOI：10.1590/s0103-50532011000400003

  日期：——

  CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O were investigated as mild Lewis acids catalysts for the conjugate Friedel-Crafts reaction between indoles and activated olefins. The reactions were carried out with aliphatic unsaturated ketones over a period of days at room temperature, while chalcones reacted only under reflux conditions. The reactions with nitrostyrenes were either performed in solvent or under

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。
• Sulfamic acid as a cost-effective and recyclable solid acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indole with α,β-unsaturated carbonyl compound and benzyl alcohol
  作者：Jing Yang、Juan Zhang、Tian Tian Chen、De Mei Sun、Ji Li、Xue Fen Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.06.006

  日期：2011.12

  Abstract Sulfamic acid was proved to be a cost-effective and recyclable catalyst for Friedel–Crafts type reaction of indole with α , β -unsaturated carbonyl compound and benzyl alcohol. Various indoles, α , β -unsaturated carbonyl compounds and a benzyl alcohol were successfully used in this type of reaction, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields.

  摘要氨基磺酸被证明是吲哚与α，β-不饱和羰基化合物和苯甲醇的Friedel-Crafts型反应的一种经济高效且可回收的催化剂。在这种类型的反应中成功使用了各种吲哚，α，β-不饱和羰基化合物和苯甲醇，并以良好或优异的收率获得了相应的产物。
• Gluconic acid aqueous solution as a sustainable and recyclable promoting medium for organic reactions
  作者：Binghua Zhou、Jie Yang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c1gc15411g

  日期：——

  solution (GAAS), a biobased weakly acidic liquid, was used as an effective promoting medium for organic reactions, such as the Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones, the electrophilic ring-opening reaction of 3,4-dihydropyran with indoles and Friedel–Crafts alkylation of electron-rich aromatics with benzyl alcohols. The concept of using GAAS as a solvent for organic reactions not only

  首次， 葡萄糖酸 水溶液（GAAS）是一种基于生物的弱酸性液体，被用作有机反应（例如迈克尔加成反应）的有效促进介质 吲哚 到α，β-不饱和 酮类的亲电开环反应 3,4-二氢吡喃 和 吲哚 和弗里德尔·克拉夫茨 烷基化 富电子芳烃与 苄醇。将GAAS用作溶剂 有机反应不仅为可持续发展提供了可持续的候选者 溶剂创新，但也为利用这种生物基多羟基化酸开辟了一条新途径。使GAAS成为溶剂 既有趣又能同时充当反应介质和 催化剂。此外，在避免毒性方面，这种方法在产品产量，操作简便性，成本效率和绿色方面都提供了重大改进。催化剂 并最大程度地减少废物的产生。