1-(4-fluorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-yne | 1079221-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-yne
• 英文别名: 1-[1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1079221-18-3
• 化学式: C₂₁H₂₂FN
• 分子量: 307.411
• InChiKey: MCBDCCKZVZYGKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对氟苯甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(II) schiff base complex immobilized on graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  固定在氧化石墨烯 上的Cu（ii）Schiff碱配合物的合成，表征及其在炔丙基胺绿色合成中的催化应用†

  摘要：

  通过FTIR，FT-RAMAN，XRD，UV，TEM，FE-SEM，EDAX，TGA，N 2吸附-解吸和AAS分析，合成了固定在氧化石墨烯上的Cu（II）Schiff碱配合物。已发现固定化的配合物是用于在水性介质中合成炔丙胺的高效且可回收的非均相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra25209a

文献信息

• A new copper complex on graphene oxide: A heterogeneous catalyst for <i>N</i> ‐arylation and C‐H activation
  作者：Ayushi Mittal、Shweta Kumari、Parmanand、Deepak Yadav、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/aoc.5362

  日期：2020.2

  PXRD, UV–Visible, TGA, XPS, FESEM, TEM, EDAX, Elemental mapping, BET, CHNS and AAS analysis. The complex has been found to be efficient and reusable heterogeneous catalyst for the N‐arylation and C‐H activation reactions, both the catalytic reactions were found to be simple, cleaner and give high yields (~ 90%) of product. The catalyst can be easily filtered out from the reaction mixture and reused up

  氧化石墨烯负载的Cu（II）配体配合物（GO @ AP / L-Cu）已被合成并通过FT-IR，拉曼，PXRD，UV-可见，TGA，XPS，FESEM，TEM，EDAX，元素图谱，BET和表征，CHNS和AAS分析。已发现该络合物是一种有效且可重复使用的N异相催化剂芳基化反应和CH活化反应，发现这两种催化反应都简单，清洁，并能获得高收率（〜90％）的产品。可以容易地将催化剂从反应混合物中滤出并重复使用多达四次，而不会显着降低催化活性。在将水性介质用于反应和催化剂稳定性的意义上，所报道的方法是经济且新颖的。所有分离出的有机产物均根据其物理和光谱数据得到充分表征。
• Copper Zeolites as Green Catalysts for Multicomponent Reactions of Aldehydes, Terminal Alkynes and Amines: An Efficient and Green Synthesis of Propargylamines
  作者：Meghshyam K. Patil、Murielle Keller、Benjaram M. Reddy、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200800359

  日期：2008.9

  CuI-modified zeolites, especially CuI-USY, have proved to be very efficient catalysts in multicomponent reactions, allowing for a solvent-free synthesis of propargylamines from aldehydes, amines, and terminal alkynes. With a heterogeneous catalyst and in the absence of solvent, this process is among the greenest ever reported. A mechanism has been proposed for this three-component reaction.(© Wiley-VCH

  CuI 改性沸石，尤其是 CuI-USY，已被证明是多组分反应中非常有效的催化剂，允许从醛、胺和末端炔烃无溶剂合成炔丙胺。使用非均相催化剂且不使用溶剂，该工艺是有史以来最环保的工艺之一。已经提出了这种三组分反应的机制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [Zn(l-proline)2] Catalyzed One-Pot Synthesis of Propargylamines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Shweta Kumari、Anuradha、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1007/s10562-018-2449-6

  日期：2018.9

  A simple, one-pot, three-component, green synthesis of a wide range of propargylamines is reported by A3-coupling (aldehyde, alkyne and amine) via C–H activation of alkynes using [Zn(l-proline)2] as an efficient and reusable heterogeneous catalyst. High catalytic activity was achieved in comparatively low temperature under solvent-free conditions. All reactions were carried out in an open atmosphere

  通过使用 [Zn(l-脯氨酸)2] 作为炔烃的 C-H 活化，通过 A3 偶联（醛、炔烃和胺）报道了一种简单、一锅、三组分、绿色合成的各种炔丙胺一种高效且可重复使用的多相催化剂。在无溶剂条件下，在相对较低的温度下实现了高催化活性。所有反应均在开放气氛中进行，不使用任何助催化剂/添加剂。图形摘要