dimethyl 1α,2β,4α,7α,9β,10α-pentacyclo[8.2.1.14,7.02,9.03,8]dodeca-5,11-diene-3,8-dicarboxylate | 89568-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1α,2β,4α,7α,9β,10α-pentacyclo[8.2.1.14,7.02,9.03,8]dodeca-5,11-diene-3,8-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1α,2β,4α,7α,9β,10α-pentacyclo[8.2.1.1^4,7.0^2,9.0^3,8]dodeca-5,11-diene-3,8-dicarboxylate
• CAS: 89568-65-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: HEQZHKLKAQEBBF-OQBYITCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1α,2β,4α,7α,9β,10α-pentacyclo[8.2.1.14,7.02,9.03,8]dodeca-5,11-diene-3,8-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于3,6-二吡啶基哒嗪配体的空间螯合剂的制备

  摘要：

  直链的，弯曲的，腔体和不同长度的Z形molracs被转换为末端官能双-螯合剂3通过用3降冰片烯的端基的反应含有3,6-（二- 2'-吡啶基）哒嗪配体，6-二- （2'-吡啶基） -小号-tetrazine 4，随后用DDQ氧化，有时在一锅反应。描述了新的代表性软体动物以及新的螯合剂。分子力学（MM2）已用于评估这些系统的几何参数，这些参数显示6-21Å之间的配体分离；但是，可以使用更短或更长时间的系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73484-8
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(1R,2R,5S,6S)-三环[4.2.1.02,5]壬-3,7-二烯-3,4-二羧酸酯 、 环戊二烯 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到dimethyl 1α,2β,4α,7α,9β,10α-pentacyclo[8.2.1.14,7.02,9.03,8]dodeca-5,11-diene-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的线性和角度系统的合成，可用作分子设计中的刚性棒和间隔子

  摘要：

  对各种取代的降冰片烯进行金属催化的[2 + 2]环加成反应，生成活化的环丁烯，该环丁烯与四环烷进一步反应生成直链双二烯，或与环戊二烯形成角双二烯；这些联二烯是刚性的脂环族骨架，可供合成化学家用于分子设计。

  DOI：

  10.1039/c39830001340

文献信息

• The synthesis of inward-facing 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine ligands
  作者：Douglas N. Butler、Paul M. Tepperman、Robert A. Gau、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00397-8

  日期：1996.4

  A new class of inward-facing bis(dpp-ligands) fused to rigid molecular racks are reported, eg 17 and 19. The 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine ligand units are formed by the reaction of 3,6-di(2-pyridyl)s-tetrazine with molrac bis(olefins), eg 11 and 18 (followed by oxidation of the intermediate dihydropyridazines); additionally mono-olefin, mono-pyridazines 14 and 21 are reported. Molecular modelling and

  据报道，一类新的向内二聚（dpp-配体）与刚性分子架融合，例如17和19。3,6-二（2-吡啶基）哒嗪配体单元是通过3,6-二（2-吡啶基）s-四嗪与molrac双（烯烃）（例如11和18）的反应形成的（随后通过氧化中间体二氢哒嗪）；此外，还报道了单烯烃，单哒嗪14和21。包括分子建模和产物形成机理的评论。
• Reactivity increase of dienophiles by change of the ester substituents into the acid chlorides: cycloaddition reaction of the diacid chloride of 3,10-hexacyclo[10.2.1.15,8.02,11.03,10.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dicarboxylic acid with quadricyclane
  作者：Davor Margetić、Anamarija Briš、Ronald N. Warrener、Douglas N. Butler

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.057

  日期：2013.9

  Conversion of the ester substituents on the cyclobutene it-bond of dimethyl tricyclo[4.2.1.0(2,5)]nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate to the corresponding acid chloride increases the cycloaddition reactivity toward quadricyclane so dramatically that the reaction temperature can be dropped from 180 degrees C (preparation of title 3,10-diester) to room temperature (preparation of the title 3,10-diacid chloride). The cycloadduct product, an acid chloride of the title ring system, is extremely docile and can be recrystallized unchanged from hot methanol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.