2-methyl-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole | 1195309-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-(1-phenyl)ethenyl-1H-indole；2-methyl-3-(1-phenylethenyl)-1H-indole
• CAS: 1195309-86-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: MFPJOKAAQJMKGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-106.0 °C
• 沸点：
  402.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基吲哚 、 2-methyl-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole 在 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以39.7 mg的产率得到3,3'-(1-phenylethane-1,1-diyl)bis(7-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Selectivity Control in Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes with Indoles: Application to Unsymmetrical Bis(indolyl)methanes

  摘要：

  Gold-catalyzed hydroarylation of unactivated alkynes with indoles have previously been reported to proceed with double indole addition to produce symmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs). We demonstrate for the first time that the selectivity of the gold-catalyzed reaction can be fully switched to allow for isolation of the vinylindole products instead. Furthermore, this selective reaction can be utilized to synthesize the more difficult to access unsymmetrical BIMs from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02526
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-methyl-3-(1-phenylvinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐作为无金属形式C（sp2）–C（sp2）交叉偶联反应的试剂

  摘要：

  亚硝酸盐用作无金属形式C（sp 2）–C（sp 2）交叉偶联反应的有力试剂。新的化学工艺可以耐受大量的亚胺和杂环偶联伙伴，从而通常以高收率和高立体选择性产生相应的二或三取代烯烃。该方法非常适用于非金属构建含杂环的药物靶标（如苯丙香酚）。

  DOI：

  10.1002/anie.201408613

文献信息

• A simple, direct synthesis of 3-vinylindoles from the carbocation-catalysed dehydrative cross-coupling of ketones and indoles. A combined experimental and computational study
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera、Sara Alberti、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.073

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of a library of largely new 3-vinylindoles via a clean dehydrative coupling reaction between ketones and indoles has been developed. Highly stable, non-nucleophilic aryl(2-methylindol-3-yl)methylium salts have been used as efficient Lewis acid catalysts. The advantages of the reaction are the use of equimolar amounts of inexpensive and easily available reagents, the low catalyst amount

  已经开发了通过酮和吲哚之间的干净的脱水偶联反应直接合成大部分新的3-乙烯基吲哚的文库。高度稳定的非亲核芳基（2-甲基吲哚-3-基）甲基鎓盐已被用作有效的路易斯酸催化剂。该反应的优点是使用等摩尔量的廉价且容易获得的试剂，低催化剂量，高原子效率，仅产生一分子的副产物水以及温和的反应条件。对两个特定反应机理实例的计算研究表明，空间效应和电子效应均会严重影响最终产物的性质，无论是否存在吲哚第2位。
• Indium(III) Catalyzed Reactions of Vinyl Azides and Indoles
  作者：Atul A. More、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00919

  日期：2020.5.15

  Indium trichloride catalyzes the reaction of vinyl azides with unfunctionalized indoles to give vinyl indoles. This is the first example of displacement of the azide group by a carbon nucleophile while preserving the vinyl function. The protocol employs very mild reaction conditions and offers excellent yields of diverse 3-vinyl indoles. It is amenable to gram scale. Access to a library of 3,3'-bis(indolyl)methanes

  三氯化铟催化叠氮化乙烯与未官能化的吲哚的反应，生成乙烯基吲哚。这是在保持乙烯基官能的同时，碳亲核试剂取代叠氮化物基团的第一个例子。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了各种3-乙烯基吲哚的优异收率。它适合克规模。展示了通过叠氮化乙烯基酯与2当量吲哚的缩合获得3,3'-双（吲哚基）甲烷的文库。
• Condensation of 2-methylindole with acetophenones: An unexpected formation of 2-arylanilines
  作者：Wayland E. Noland、Alexei V. Novikov、Christopher D. Brown

  DOI：10.1080/00397911.2019.1672745

  日期：2019.12.17

  Abstract 2-Methylindole condenses with acetophenones under acidic conditions to produce 2-arylanilines in moderate to good yields. The reaction proceeds well with a range of 3′- and 4′- substituted acetophenones (fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-, methyl, methoxy), and select 2′- substituted ones (fluoro-, methoxy-). No products were obtained with nitro- substitution in any position. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-甲基吲哚在酸性条件下与苯乙酮缩合生成 2-芳基苯胺，收率适中。使用一系列 3'- 和 4'- 取代的苯乙酮（氟-、氯-、溴-、碘-、甲基、甲氧基）和选择 2'- 取代的苯乙酮（氟-、甲氧基-），反应进行得很好。在任何位置都没有硝基取代的产物。图形概要
• Brønsted acid ionic liquid catalyzed facile synthesis of 3-vinylindoles through direct C3 alkenylation of indoles with simple ketones
  作者：Amir Taheri、Changhui Liu、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Xiaojuan Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc00840e

  日期：——

  A direct dehydrative coupling protocol for the synthesis of 3-vinylindoles using easily available indoles and simple ketones as substrates was developed with the aid of a sulfonyl-containing Brønsted acid ionic liquid. The salient features of this protocol are high synthetic efficiency, a metal- and solvent-free system, a recyclable catalyst, mild conditions and easy product isolation. With the ionic

  借助含磺酰基的布朗斯台德酸离子液体，开发了一种使用容易获得的吲哚和简单的酮为底物合成3-乙烯基吲哚的直接脱水偶联方案。该协议的主要特点是合成效率高，无金属和无溶剂系统，可循环使用的催化剂，条件温和且产品易于分离。使用离子液体催化剂，还以2-羟基甲基吲哚和苯乙酮为起始原料，开发了迄今为止尚未报道的简单的吲哚[3,2- b ]咔唑骨架的构建方法。
• Lewis Base-Catalyzed Amino-Acylation of Arylallenes via C–N Bond Cleavage: Reaction Development and Mechanistic Studies
  作者：Zheng-Bing Zhang、Yusheng Yang、Zhi-Xiang Yu、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.0c01000

  日期：2020.5.15

  Lewis base-catalyzed transformations of allenes have received much attention over the last decades. However, this type of reaction has so far been limited to activated allenes bearing an electron-withdrawing group. On the other hand, cleavage of an amide C–N bond to forge other chemical bonds has been widely reported but restricted to low atom economy due to the waste of the amine moiety of amides

  在过去的几十年中，刘易斯碱催化的异戊二烯转化受到了广泛关注。然而，迄今为止，这种类型的反应仅限于带有吸电子基团的活化的烯。另一方面，已广泛报道了将酰胺的C–N键裂解以形成其他化学键的方法，但由于浪费了酰胺的胺部分，因此仅限于低原子经济性。我们通过裂解酰胺的C–N键启动了金属催化的丙二烯氨基酰化的项目。出人意料的是，通过路易斯碱催化发现了弱活化芳基亚丙基的氨基酰化反应，提供了2-甲基-3-芳基吲哚产物，这是药物发现中的“特权结构”。这是弱活化的烯的路易斯碱催化的独特例子，尚未报道。已经进行了广泛的实验和计算研究以提供对反应机理的了解。将路易斯碱催化剂亲核加成到芳基亚丙基上是限速步骤。具有挑战性的[1,3]-质子转移是通过氮阴离子中间物辅助在反应路径中依次进行[1,4]-和[1,6]-质子转移而实现的。