1-benzyl-4-(N-(2-ethoxycarbonyloxypropionyl)anilino)piperidine | 99624-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(N-(2-ethoxycarbonyloxypropionyl)anilino)piperidine
• CAS: 99624-70-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 410.513
• InChiKey: WKJGDPNDUNQYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(N-(2-ethoxycarbonyloxypropionyl)anilino)piperidine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 4-(N-2-hydroxypropionylanilino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of fentanyl in isolated hepatocytes from rat and guinea pig.

  摘要：

  通过气相色谱-质谱（GC-MS）结合稳定同位素示踪技术，鉴定了大鼠和豚鼠离体肝细胞中芬太尼（FT）的代谢物。离体肝细胞采用胶原酶灌注法制备，并与 0.3mM 等摩尔 FT 和柠檬酸 FT-d5 混合物在 37°C 旋转圆底烧瓶中培养。代谢物用氯仿提取。提取物经三甲基硅烷化后进行气相色谱和气相色谱-质谱分析。质谱中的特征性双峰表明，在大鼠和豚鼠肝细胞中分别存在 6 种和 7 种代谢物。在这两个物种中，4-（N-丙酰基苯胺基）哌啶被确定为主要代谢物。其他代谢物是 FT 的苯乙基、哌啶基和丙酰基的氧化产物。在肝细胞中未发现苯胺基环的氧化和酰胺键的水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3922
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙基碳酸酯 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-benzyl-4-(N-(2-ethoxycarbonyloxypropionyl)anilino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of fentanyl in isolated hepatocytes from rat and guinea pig.

  摘要：

  通过气相色谱-质谱（GC-MS）结合稳定同位素示踪技术，鉴定了大鼠和豚鼠离体肝细胞中芬太尼（FT）的代谢物。离体肝细胞采用胶原酶灌注法制备，并与 0.3mM 等摩尔 FT 和柠檬酸 FT-d5 混合物在 37°C 旋转圆底烧瓶中培养。代谢物用氯仿提取。提取物经三甲基硅烷化后进行气相色谱和气相色谱-质谱分析。质谱中的特征性双峰表明，在大鼠和豚鼠肝细胞中分别存在 6 种和 7 种代谢物。在这两个物种中，4-（N-丙酰基苯胺基）哌啶被确定为主要代谢物。其他代谢物是 FT 的苯乙基、哌啶基和丙酰基的氧化产物。在肝细胞中未发现苯胺基环的氧化和酰胺键的水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3922