1,5-dimethyl-1H-[1,2,3]triazole | 15922-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-1H-[1,2,3]triazol；1,5-dimethyl-1,2,3-triazole；1,5-Dimethyl-1H-1,2,3-triazole；1,5-dimethyltriazole
• CAS: 15922-53-9
• 化学式: C₄H₇N₃
• 分子量: 97.1197
• InChiKey: QDKDCMQRAKMBPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4°C
• 沸点：
  171.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0548 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,5-dimethyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 394, p. 85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation and Acylation of the 1, 2, 3-Triazole Ring
  作者：Shunsaku OHTA、Ikuo KAWASAKI、Takahiro UEMURA、Masayuki YAMASHITA、Tomomichi YOSHIOKA、Satoshi YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.45.1140

  日期：——

  Trimethylsilylaion of 1, 2, 3-triazole regioselectively proceeded to give 2-trimethylsilyl-2H-1, 2, 3-triazole, which was treated with primary alkyl halides in the presence of tetrabutylammonium fluoride to give 1-alkyl-1H-1, 2, 3-triazoles as a sole product. 1-Methyl-5-substituted 1H-1, 2, 3-triazoles were prepared by alkylation of 5-lithio-1-methyl-1H-1, 2, 3-triazole, and 1-methyl-4-substituted 1H-1, 2, 3-triazoles were obtained by alkylaiton of 4-lithio-1-methyl-5-phenylthio-1H-1, 2, 3-triazole followed by reductive desulfurization.

  三甲基硅基化的 1, 2, 3-三唑选择性地生成了 2-三甲基硅基-2H-1, 2, 3-三唑，该化合物在四丁基氟铵存在下与初级烷基卤化物反应，生成 1-烷基-1H-1, 2, 3-三唑作为唯一产物。通过烷基化 5-锂化-1-甲基-1H-1, 2, 3-三唑制备了 1-甲基-5-取代的 1H-1, 2, 3-三唑，1-甲基-4-取代的 1H-1, 2, 3-三唑则通过烷基化 4-锂化-1-甲基-5-苯硫基-1H-1, 2, 3-三唑后进行还原脱硫得到。
• Cailleux, P.; Piet, J. C.; Benhaoua, H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 45 - 52
  作者：Cailleux, P.、Piet, J. C.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 394, p. 85
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——